Fenylalanín

Fenylalanín (skratka Pha, Pa, Phe, F) patrí medzi kódované esenciálne glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny (tzn. že ľudské telo si ju nevie samo vyrobiť). V čistom stave je to biela kryštalická látka. Je veľmi dôležitý ako zlúčenina, ktorá slúži k tvorbe neurotransmiterov (prenášačov nervového vzruchu), teda pre činnosť nervovej sústavy.

Fenylalanín
Fenylalanín
Fenylalanín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H11NO2
Synonymá kyselina (2S)-2-amino-3-fenylpropánová
kyselina L-2-amino-3-fenylpropiónová
kyselina L-α-amino-β-fenylpropiónová
Vzhľad bezfarebné vločky alebo ihličky
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 165,2 u
Molárna hmotnosť 165,191 g/mol
Teplota topenia 275 – 283 °C
Teplota rozkladu > 283 °C
Hustota 1,29 g/cm³ (20 °C)
Rozpustnosť vo vode:
2,69 g/100 ml (25 °C)
Bezpečnosť
MSDS
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
hodnotenie nie je k dispozícii
Vety R žiadne vety R
Vety S žiadne vety S
NFPA 704
1
2
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 63-91-2 (L-enantiomér)
673-06-3 (D-enantiomér)
150-30-1 (DL-racemát)
EINECS číslo 200-568-1 (L-enantiomér)
205-756-7 (DL-racemát)
Číslo RTECS AY7535000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál
D–fenylalanín

Výskyt

Vyskytuje sa vo všetkých organizmoch, najmä ako súčasť bielkovín. V rastlinách je biochemicky syntetizovaný z fosfoenolpyruvátu a erytróza-4-fosfátu cez šikimát, ktorý reaguje s ďalším fosfoenolpyruvátom na chorizmát. Z neho vzniká prefenát, ďalej fenylpyruvát a konečne fenylalanín. Ľudské telo si ho však nevie syntetizovať, preto patrí medzi esenciálne aminokyseliny, ktoré musí prijímať v potrave.

Zdroje fenylalanínu

V strave je najviac obsiahnutý fenylalanín v čokoláde. Tiež sa vyskytuje v syroch, semenách, orechoch, mäse, rybách, mlieku, vajciach či v sladkostiach ako napríklad žuvačky. Najviac hodnotné sú kvasnice, izolovaný sójový proteín, tofu a parmezán. Tvoria tiež súčasť umelého sladidla NutraSweet (Aspartam) hojne používaného napr. ako sladidlo do malinoviek.

Príprava a výroba

Priemyselne je fenylalanín (rovnako ako väčšina aminokyselín) vyrábaný biosyntézou s použitím mikroorganizmov, chemickou syntézou alebo kombináciou chemickej syntézy a rôznych biotechnologických postupov. Priamo sa dá racemická zmes D-a L-fenylalanínu pripraviť Streckerovou syntézou z kyseliny fenyloctovej.

Vlastnosti
Guličkový model molekuly fenylalanínu
Paličkový model molekuly fenylalanínu

Podľa chemického charakteru jej bočného reťazca ju radíme medzi nepolárne aminokyseliny. Bočný reťazec sa uplatňuje v hydrofóbnych interakciách bielkovín. Fenylalanín obsahuje asymetrický atóm uhlíka, existuje preto v dvoch enantiomérnych konfiguráciách – D a L, v bielkovinách sa vyskytujú len L-formy. Aromatický kruh fenylalanínu funguje ako chromofor a absorbuje ultrafialové žiarenie v oblasti vlnových dĺžok 260 – 300 nm.

Metabolizmus

V tele sa fenylalanín premieňa na Fenyletylamín

a hydroxyláciou pôsobením enzýmu fenylalanín hydroxylázy, obsiahnutého predovšetkým v pečeňových bunkách, na aminokyselinu tyrozín.

Fyziologické pôsobenie

Tyrozín slúži k tvorbe neurotransmiterov: v dreni nadobličiek a v mozgu sa vyrábajú katecholamíny (dopamín, adrenalín, noradrenalín), v štítnej žľaze tyroxín, trijódtyronín a biosyntézou sa z neho tiež syntetizuje melanín (pigment kože, vlasov, fúzov, očí). Zvyšných 10 % fenylalanínu, ktorý dospelý človek skonzumuje, sa použije na syntézu proteínov. U detí je tento pomer trochu obrátený, 60 % príjmu fenylalanínu ide na výstavbu proteínov a 40 % sa premení na tyrozín.

Pozitívne účinky

V súvislosti s vytváraním ketecholamínov fenylalanín zlepšuje pamäť, odolnosť voči stresu, duševnú a sexuálnu výkonnosť. Okrem toho uvoľňuje hormóny, ktoré tlmia chuť do jedla. S úspechom ho možno použiť aj ako prirodzené analgetikum (proti bolesti). Používa sa ako doplnok stravy pri depresiách a bipolárnych psychických poruchách (v kombinácii s vitamínom B6 a vitamínom D), pri zápaloch, roztrúsenej skleróze, chronickej bolesti, Parkinsonovej chorobe (napomáha proti tuhosti, zlepšuje chôdzu) a reumatoidnej artritíde. Denná dávka fenylalanínu by sa mala pohybovať medzi 500 – 1 500 mg.

Nedostatok fenylalanínu sa u človeka môže prejaviť zmätenosťou, emočnou agitáciou, depresiami, zlými pamäťovými funkciami, zmenami v správaní, zníženým záujmom o sex, či sivým zákalom.

Nežiaduce účinky

V čistej forme vo vyššej koncentrácii môže spôsobovať úzkosť, bolesti hlavy, zvýšenie krvného tlaku.

Porucha premeny fenylalanínu na tyrozín sa nazýva fenylketonúria, jedna z najčastejších recesívne dedičných chorôb (takmer jeden postihnutý na 10 000 narodených). Jej liečba sa musí začať už pred 3. mesiacom veku dieťaťa; nerozpoznaná fenylketonúria sa prejaví mentálnou retardáciou, záchvatmi, nadmerným svalovým napätím, triaškou a hyperaktivitou. Týmto chorým je nutné maximálne znižovať príjem fenylalanínu v potrave a naopak dodávať tyrozín.

Fenylalanín nedokáže metabolizovať aj organizmus postihnutý hyperfenylalaninémiou, Hartnupovou chorobou a generalizovanou aminoacidúriou.

Fenylalanín by sa nemal podávať osobám s vysokým krvným tlakom, ľuďom s fenylketonúriou a chorým na rakovinu (konkrétne malígny melanóm).

Použitie

Fenylalanín sa používa k výrobe voňaviek a syntéze nízkokalorického umelého peptidového sladidla aspartamu (L-Asp-L-Phe-metylester). Je používaný ako dochucovadlo potravín, konzervačných a antioxidačných prípravkov.

Iné projekty
  • Commons ponúka multimediálne súbory na tému Fenylalanín

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Fenylalanin na českej Wikipédii.

Chemický portál
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.