Alanín
Alanín (kyselina 2-aminopropánová, kyselina α-aminopropiónová, CH3-CH(NH2)-COOH
) je jedna z 20 základných proteínogénnych aminokyselín. Izomér L-alanín Je po leucíne na druhom mieste čo sa týka výskytu v proteínoch - v primárnych sekvenciách sa nachádza 7,8 % alanínových zvyškov (na vzorke 1 150 proteínov).
Názov chemikálie | Alanín | |
Skratky | Ala A | |
Chemický vzorec | C3H7NO2 | |
Iné názvy | kyselina 2-aminopropánová kyselina α-aminopropiónová | |
Molekulová hmotnosť | 89,1 g·mol−1 | |
Bod varu | 297 °C | |
Hustota | 1,401 g/cm3 | |
Izoelektrický bod | 6,00 | |
pKa | 2,33 9,71 | |
CAS | 56-41-7 | |
EINECS číslo | 200-273-8 | |
Prvýkrát bol izolovaný v roku 1879 z hodvábneho proteínu fibroínu, v ktorom tvorí hlavnú zložku.
Vlastnosti
Vďaka metylovej skupine je molekula alanínu hydrofóbna. Je druhou najmenšou aminokyselinou po glycíne.
Funkcia
Podieľa sa na metabolizme sacharidov v pečeni a vo svaloch pri fyzickej záťaži. Tvorí spojku medzi laktátom a glukózou, čo je dôležité pri tvorbe glykogénu a v glukózo-alanínovom cykle. Zúčastňuje sa metabolizmu organických kyselín. Je dôležitý pri premene energetických látok v Krebsovom cykle, syntetizuje sa transamináciou z pyruvátu. Spolu s glycínom má pomerne veľké zastúpenie v ľudskej plazme. Stimuluje produkciu imonoglobulínov. Stabilizuje činnosť prostaty.
Výroba
Získava sa hydrolýzou fibroínu, synteticky z acetaldehydu a kyanovodíka (alternatívne z acetanhydridu, acetonitrilu a zo syntézneho plynu) alebo izoláciou z biomasy vznikajúcej bakteriálnym kvasením ropných produktov.
Izoméry
Izomér kyselina 3-aminopropánová (kyselina β-aminopropiónová) (H2N-CH2-CH2-COOH
) sa vo voľnej forme nachádza v ľudskom mozgu a je zložkou niektorých biologicky významných dipeptidov.