Organická redoxní reakce

Organické redoxní reakce jsou redoxní reakce probíhající u organických sloučenin. Organické oxidace a redukce se liší od běžných redoxních reakcí, protože u mnoha z nich ve skutečnosti nedochází k přenosu elektronu v elektrochemickém smyslu slova.[1] Mezi organické oxidace se místo toho řadí reakce, kdy dochází k navázání kyslíku a/nebo odštěpení vodíku.[2]

Birchova redukce

Jednotlivé funkční skupiny lze seřadit podle rostoucích oxidačních čísel atomů uhlíku:[1]

Při oxidaci methanu na oxid uhličitý se oxidační číslo uhlíku zvýší z −4 na +4.

K častým redukcím patří například přeměny alkenů na alkany, z oxidací jsou časté například oxidace alkoholů na aldehydy. Při oxidacích se ze substrátů odstraňují elektrony, tím se snižuje elektronová hustota na molekule. U redukcí nastává zvýšení elektronové hustoty po dodání elektronů na molekulu. Uvedená označení se vždy vztahují k organické sloučenině, například reakce ketonu s hydridem lithnohlinitým se popisuje jako redukce ketonu, ovšem ne jako oxidace hydridu. Při řadě oxidací se z organických molekul odštěpují atomy vodíku, podobně bývají při redukcích často navazovány.

Mnoho reakcí označovaných jako redukce se objevuje i v jiných skupinách, například přeměny ketonů na alkoholy hydridem lithnohlinitým lze popsat jako redukce, ovšem hydrid je také dobrým nukleofilem a tak tyto reakce rovněž patří mezi nukleofilní substituce. Mnoho redoxních organických reakcí má mechanismus odpovídající párovacím reakcím, s radikálovými meziprodukty. Pravé redoxní organické reakce se objevují při elektrochemických organických syntézách; v elektrochemických článcích probíhá například Kolbeho elektrolýza.[3]

Při disproporcionacích se substrát zároveň oxiduje a redukuje za vzniku dvou různých sloučenin.

Asymetrické redukce a asymetrické oxidace mají velký význam v asymetrické syntéze.