Ozonolýza

Ozonolýza byla objevena Christianem Friedrichem Schönbeinem, německým chemikem pracujícím ve Švýcarsku, který v roce 1840 objevil ozon. Před příchodem moderních spektroskopických technik to byla důležitá metoda pro určení struktury organických molekul, především přírodních látek, které dokáže štěpit v místě dvojné vazby na menší, snadněji identifikovatelné fragmenty.[1]

Alkeny mohou být ozonem oxidovány na aldehydy, ketony, alkoholy nebo karboxylové kyseliny.

Obvykle se ozon nechává probublávat roztokem alkenu v rozpouštědle (nejčastěji v methanolu či dichlormethanu) při nízké teplotě (cca −70 °C), dokud nezíská charakteristické modré zbarvení. Takový surový produkt je velmi nestálý a proto se ihned dále zpracovává. Při redukčním zpracování za použití zinkového prachu či trifenylfosfinu jsou produkty karbonylové sloučeniny (aldehydy a ketony). Silnější redukční činidla jako LiAlH₄ (tetrahydridohlinitan lithný) nebo NaBH₄ (tetrahydridoboritan sodný) redukují ozonid na alkoholy. Při oxidativním zpracování vznikají karboxylové kyseliny.

Alkyny lze podrobit ozonolýze obdobně jako alkeny. Reakce však probíhá asi tisíckrát pomaleji, proto je možné selektivně ozonolyzovat pouze dvojnou vazbu vedle trojné.

Při ozonolýze alkynů obvykle vzniká anhydrid kyseliny či diketon. Pro tuto reakci není potřeba redukční činidlo. Přesný reakční mechanismus dosud není zcela znám. Provedeme-li reakci za přítomnosti vody, anhydrid zhydrolyzuje na dvě karboxylové kyseliny.