Nukleofil

Termíny „nukleofil“ a „elektrofil“ zavedl Christopher Kelk Ingold v roce 1929,[1] nahradil jimi pojmy „kationoid“ a „anionoid“ dříve navržené Arthurem Lapworthem v roce 1925.[2]

Slovo „nukleofil“ je odvozeno od latinského nucleus („jádro“, v tomto případě atomové), a řeckého filein („mít rád“).

V řádku (periodě) periodické tabulky obecně platí, že čím zásaditější je iont (vyšší pK_a konjugátové kyseliny), tím reaktivnější je jako nukleofil. V dané skupině je nejdůležitější vlastností při určení nukleofility polarizovatelnost: Čím snazší je zdeformovat elektronový obal okolo atomu či molekuly, tím snadněji reaguje; např. jodidový iont (I⁻) je nukleofilnější než iont fluoridový (F⁻).

Mezi příklady nukleofilů patří anionty, například Cl⁻, nebo sloučeniny s volným párem elektronů, například amoniak NH₃.

V příkladu uvedeném níže poskytuje kyslík z hydroxidového iontu elektronový pár k vazbě s uhlíkem na konci brompropanové molekuly. Vazba mezi uhlíkem a bromem pak podléhá heterolýze, atom bromu zachytí poskytnutý elektron a stane se bromidovým iontem (Br⁻). Probíhá S_N2 reakce, což znamená, že hydroxidový iont působí na atom uhlíku na opačném konci oproti tomu, na kterém je bromidový iont. Proto reakce S_N2 vedou k obrácení konfigurace elektrofilu. Je-li elektrofil chirální, obvykle si svou chiralitu udrží, byť je konfigurace produktu oproti původnímu elektrofilu převrácena.

Jako ambidentní nukleofil se označuje takový nukleofil, který může působit na dvou či více místech za vzniku dvou nebo více produktů. Například thiokyanatanový iont (SCN⁻) může působit jak atomem síry, tak dusíku. Proto reakce S_N2 alkylhalogenidů s tímto iontem často dávají směs RSCN (alkylthiokyanátu) a RNCS (alkylisothiokyanátu). Podobně to platí i pro Kolbeho syntézu nitrilů.

• Elektrofil

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nucleophile na anglické Wikipedii.