Butan-1-ol

Od 50. let 20. století se butan-1-ol vyrábí především hydroformylací propenu (nazývaným také oxo proces), kdy je hlavním produktem butyraldehyd (n-butanal) katalyzátory jsou obvykle odvozeny od kobaltu nebo rhodia. Butyraldehyd se následně hydrogenuje za vzniku butanolu.

Dalším způsobem výroby butanolu je Reppeova reakce propenu s oxidem uhelnatým a vodou:[7]

CH₃CH=CH₂ + H₂O + 2 CO → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CO₂

V minulosti se butanol vyráběl z krotonaldehydu, jenž se získával z acetaldehydu.

Butanol může také vznikat kvašením působením bakterií. Před 50. léty 20. století se k průmyslové výrobě butanolu používala bakterie Clostridium acetobutylicum. Bylo zjištěno, že i jiné mikroorganismy mohou tvořit butanol.

85 % butanolu se používá na výrobu laků. Jedná se o často používané rozpouštědlo, například u nitrocelulózy. Jako rozpouštědla slouží také řada látek jako je 2-butoxyethanol. Na butylesterech je založeno mnoho změkčovadel, například dibutylftalát. Butylakrylát se používá na výrobu polymerů. Butanol také slouží jako prekurzor n-butylaminů.[7]

Butan-1-ol vzniká kvašením cukrů v řadě různých alkoholických nápojů, jako jsou pivo,[10] vinné pálenky,[11] víno[12] a whiskey.[13]

Byl také nalezen mezi těkavými látkami v chmelu,[14] plodů chlebovníku různolistém,[15] tepelně ošetřeném mléku,[16] melounu cukrovém,[17] v sýrech,[18] semenech rostliny Vigna unguiculata[19] a vařené rýži.[20]

Butanol také vzniká při smažení v kukuřičném a bavlněném oleji, linoleinu a trioleinu.[21]

Butan-1-ol je přirozenou složkou řady alkoholických nápojů, i když jsou jeho koncentrace nízké a proměnlivé.[22][23]

Butanol se považuje za příčinu některých případů těžké kocoviny, i když experimenty na zvířecích modelech tento vliv nepotvrdily.[24]

Butan-1-ol se také používá na výrobu ochucovadel[25] a k extrakci bezlipidových bílkovin z vaječného žloutku,[26] také k získávání chmelových extraktů extraktů a jako rozpouštědlo při odstraňování pigmentů z koncentrátů listových bílkovin.[27]

Akutní toxicita butanolu je nízká, LD₅₀ při ústním podání je u krys 790–4360 mg/kg (u ethanolu činí 7000–15 000 mg/kg).[4][7] U obratlovců je metabolizován podobně jako ethanol: alkoholdehydrogenáza jej přeměňuje na butyraldehyd, ze kterého se poté působením aldehyddehydrogenázy stává kyselina máselná. Kyselina máselná může být metabolizována až na oxid uhličitý a vodu v beta oxidaci. U krys se při dávce 2000 mg/kg pouze 0,03 % vyloučilo močí.[28] Při subletálních dávkách butan-1-ol, podobně jako ethanol, utlumuje činnost centrální nervové soustavy: schopnost vyvolat otravu je u butanolu přibližně šestinásobná oproti ethanolu, pravděpodobně v důsledku pomalejší přeměny alkoholdehydrogenázou.[29]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Butanol na anglické Wikipedii.