Acetaldehyd

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Acetaldehyd

Strukturní vzorec

Prostorový model

Obecné
Systematický název ethanal
Triviální název acetaldehyd
Funkční vzorec CH3CHO
Sumární vzorec C2H4O
Vzhled bezbarvá kapalina se štiplavou ovocnou vůní
Identifikace
Registrační číslo CAS 75-07-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-836-8
Indexové číslo 605-003-00-6
Vlastnosti
Molární hmotnost 44,05 g/mol
Teplota tání −124 °C
Teplota varu 20,2 °C
Hustota 0,788 g/cm³
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelný
Struktura
Dipólový moment 2,7 D
Bezpečnost

GHS02

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H224 H319 H335 H341 H350
P-věty P210 P233 P261 P264 P271 P281 P305+351+308 P403+235 [2]
R-věty R12 R36/37 R40
S-věty (S2) S16 S33 S36/37
Teplota vzplanutí −39 °C
Teplota vznícení 185 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt v přírodě

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu alkoholdehydrogenázou.

Příprava

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

2 C2H5OH + O2 → 2 CH3CHO + 2 H2O
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

HC≡CH + H2O → CH2=CHOH → CH3CHO

Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Touto reakcí se vyrábí acetaldehyd průmyslově.

Lze jej připravit také oxidací ethanolu manganistanem draselným v kyselém prostředí.

Chemické reakce

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH3CHO + C2H5OH → CH3-CH(OH)-O-C2H5
CH3CHO + 2C2H5OH → CH3-CH(OC2H5)2 + H2O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu.

Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za vzniku sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu; její redukcí pak vzniká primární alkohol.

Cyklické polymery aldehydu

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH3CHO)4.

Použití

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

Odkazy

Reference
  1. Acetaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Acetaldehyde [online]. PubChem [cit. 2020-11-27]. Dostupné online.

Související články

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.