Butyraldehyd
Butyraldehyd (systematický název butanal) je organická sloučenina se vzorcem CH3(CH2)2CHO. Jedná se o aldehyd odvozený od butanu. Za běžných podmínek je to bezbarvá hořlavá kapalina s pachem zpocených nohou. Butyraldehyd je mísitelný s většinou organických rozpouštědel.
Butyraldehyd | |
---|---|
Strukturní vzorec butyraldehydu | |
Obecné | |
Systematický název | butanal |
Triviální název | Butyraldehyd |
Anglický název | Butyraldehyde |
Německý název | Butyraldehyd |
Funkční vzorec | CH3(CH2)2CHO |
Sumární vzorec | C4H8O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 123-72-8 |
PubChem | 261 |
SMILES | O=CCCC |
InChI | 1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 72,11 g/mol |
Teplota tání | −99 °C |
Teplota varu | 74,8 °C |
Hustota | 0,8 g/cm³ |
Rozpustnost ve vodě | 7,6 g/100 ml (20 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R11 |
S-věty | (S2,) S9, S29, S33 |
NFPA 704 | 3
3
0
|
Teplota vznícení | 230 °C |
Meze výbušnosti | 2,5 – 12,5 % |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba
Butyraldehyd se vyrábí téměř výhradně hydroformylací propylenu:
- CH3CH=CH2 + H2 + CO → CH3CH2CH2CHO
Tradičně se hydroformylace katalyzovala karbonylem kobaltu, později rhodiovým komplexem trifenylfosfinu. Dominantní technologie zahrnuje použití rhodiových katalyzátorů odvozených z ve vodě rozpustných ligandů Tppts. Vodný roztok těchto katalyzátorů konvertuje propylen na aldehyd, který tvoří lehčí nemísitelnou fázi. Ročně se takto vyrobí cca 6 milionů tun butyraldehydu.
Butyraldehyd lze vyrábět také katalytickou dehydrogenací n-butanolu. V určité době se průmyslově vyráběl též katalytickou hydrogenací krotonaldehydu, který je odvozen od acetaldehydu.[2]
Je-li butyraldehyd déle vystaven vzduchu, oxiduje na kyselinu máselnou.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Butyraldehyde na anglické Wikipedii.
- Butyraldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim.