SMILES

SMILES je zkratka pro anglický termín „simplified molecular input line entry specification“, čili česky „zjednodušená molekulární specifikace pro vstupní řádky“. Tato specifikace jednoznačným způsobem popisuje strukturu molekul pomocí řetězců znaků ASCII. Řetězce SMILES lze importovat do většiny editorů molekul a konvertovat je zpět do dvojrozměrných kreseb nebo trojrozměrných modelů molekul.

Tvorba zápisu SMILES: Rozpojte cykly, potom zapište jako větve vně hlavního řetězce

Původní specifikaci SMILES vyvinuli Arthur Weininger a David Weininger koncem 80. let 20. století. Později byla modifikována a rozšířena, především v Daylight Chemical Information Systems Inc. V roce 2007 vznikl otevřený standard nazvaný „OpenSMILES“; za vznikem stojí chemická open-source komunita Blue Obelisk. Mezi další „lineární“ notace patří například Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL nebo SLN (Tripos Inc).

V červenci 2006 uvedla IUPAC jako standardní reprezentaci vzorců formát InChI. O SMILES se obecně tvrdí, že má oproti InChI výhodu v o něco lepší lidské čitelnosti. Je také podporován širší základnou softwaru s rozsáhlým teoretickým zázemím (např. teorií grafů).