Aceton

Aceton je triviální pojmenování pro propan-2-on nebo též dimethylketon. Charakteristickou skupinou je karbonyl. Aceton je bezbarvá kapalina specifického zápachu, hořlavá, s vodou neomezeně mísitelná. Směs par s kyslíkem je výbušná. Používá se jako rozpouštědlo organických látek.

Model molekuly acetonu
Aceton

Strukturní vzorec acetonu

Obecné
Systematický název propan-2-on, dimethylketon
Triviální název aceton
Ostatní názvy propanon
Anglický název acetone
Německý název Aceton
Funkční vzorec CH3COCH3
Sumární vzorec C3H6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 67-64-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-662-2
Indexové číslo 606-001-00-8
SMILES CC(=O)C
InChI 1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
Číslo RTECS AL31500000
Vlastnosti
Molární hmotnost 58,08 g/mol
Teplota tání −94,9 °C
Teplota varu 56,53 °C
Hustota 0,79 g/cm3
Dynamický viskozitní koeficient 0,303 cP (25 °C)[1]
Disociační konstanta pKa 24,2
Rozpustnost ve vodě neomezená
Tlak páry 24,23 kPa (20 °C)[1]
Struktura
Dipólový moment 2,91 D
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[2]
Nebezpečí[2]
H-věty H225 H319 H336 EUH066
R-věty R11 R36 R66 R67
S-věty (S2) S9 S16 S26
NFPA 704
3
1
0
Teplota vzplanutí −17 °C[1]
Teplota vznícení 465 °C
Meze výbušnosti 2,6-12,8  % objemově[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické vlastnosti

Aceton (dimethylketon, propanon) je z chemického hlediska zajímavý nejen jako organické rozpouštědlo, ale také jako výchozí surovina syntéz. Reaktivitu acetonu způsobuje přítomnost karbonylové skupiny. Kyslík má větší elektronegativitu než uhlík, a proto tuto vazbu polarizuje tak, že na kyslíku je parciální záporný a na uhlíku parciální kladný náboj. Aceton tedy reaguje s nukleofilními činidly, které mají přebytek elektronů. Tímto způsobem se může adovat například ethanol, voda, kyanid nebo ylid.
Aceton vykazuje také keto-enol tautomerii, i když rovnováha této reakce je výrazně posunuta ve prospěch keto formy. Enol forma se vyskytuje v 6,3×10−6 procentech.[zdroj?] Přesto je tento jev, tzv. enolizace, velmi důležitý pro reaktivitu. Díky tomu podléhá aceton například halogenaci či nitrosaci.
Skupenské teplo tání je 98 kJ/kg, skupenské teplo varu 525 kJ/kg.

Výskyt

V lidském organismu vzniká aceton v malém množství spontánní dekarboxylací acetacetátu, látky, která vzniká v játrech při zpracování mastných kyselin (z tuků). Acetacetát je tzv. ketolátka, která slouží jako alternativní zdroj energie (místo glukózy) pro buňky během hladovění. Aceton je vydýcháván v plicích. Při diabetu se při neadekvátní léčbě může tvořit zvýšené množství ketolátek, proto je dech diabetiků za určitých okolností cítit po acetonu.

Výroba

Vyrábí se oxidací (dehydrogenací) isopropylalkoholu nebo rozkladem octanu vápenatého. Další možností je výroba z kumenu oxidací peroxidem vodíku, ze kterého vzniká kumylhydroperoxid, jenž v kyselém prostředí přesmykuje na aceton a fenol.

Využití v průmyslu
Láhev s acetonem

Aceton je základní surovinou chemického průmyslu. Využívá se při syntéze acetonkyanhydrinu, který působením kyseliny sírové přechází na methakrylamid sulfát. Tato sloučenina pak reaguje s methanolem za vzniku methylmethakrylátu – methylesteru kyseliny akrylové. To je základní stavební prvek polymeru známého jako plexisklo. Aceton se také využívá na výrobu podpatků a podrážek a jiných gumových dílů obuvi.

Bezpečnost

Hořlavost

Hlavním nebezpečím spjatým s acetonem je jeho značná hořlavost. Sám se zapálí při teplotě 465 °C. Při teplotách nad zápalným bodem (−17 °C) mohou jeho směsi se vzduchem obsahující 2,5 až 12,8 % acetonu explodovat nebo deflagračně shořet. Páry acetonu mohou téci podél povrchů ke vzdáleným zdrojům zapálení a případný oheň pak šlehne zpět. Páry může zapálit také výboj statické elektřiny.[3]

Peroxidy acetonu
Související informace naleznete také v článku Peroxidy acetonu.

Aceton se může oxidovat na velmi nestabilní peroxidy. Může k tomu dojít nechtěně, například pokud se odpadní peroxid vodíku vylije do odpadního rozpouštědla obsahujícího aceton. Peroxidy acetonu jsou více než desetkrát citlivější na tření a náraz než nitroglycerin.[zdroj?] Kvůli této nestabilitě se využívají jen zřídka, navzdory snadné syntéze.

Toxikologické vlastnosti

Aceton při běžném použití vykazuje zřejmě jen mírnou toxicitu a neexistují dostatečné důkazy pro chronické účinky na zdraví, dodržují-li se základní zásady.[4]

Při velmi vysokých koncentracích par je aceton dráždivý a podobně jako mnoho jiných rozpouštědel působí tlumivě na centrální nervový systém. Je také velmi dráždivý při kontaktu s očima a při potenciálním vdechnutí kapalného acetonu do plic. V jednom dokumentovaném případě vedlo požití velkého množství acetonu k systémové otravě, ale pacient se nakonec zcela zotavil.[5] Akutní expozice parám o koncentraci cca 4 750 mg/m3 nezpůsobuje významné toxické účinky, objevuje se pouze drobné přechodné postižení, například podráždění očí. U expozic 25 500 mg/m3 po dobu čtyř hodin bylo hlášeno zvracení a poruchy vědomí. Již při koncentracích 595 mg/m3 však docházelo ke změnám ve výsledcích neurobehaviorálních testů, u žen se při koncentraci 2 370 mg/m3 objevovaly menstruační poruchy.[1]

Některé zdroje odhadují smrtelnou dávku LD50 pro člověka na 1 159 mg/kg (při požití). Čtyřhodinová inhalační LC50 pro myši je 44 g/m3,[6] pro potkany 76 g/m3. Orální LD50 pro potkany je 5 800–7 138 mg/kg.[1]

Je zajímavé, že aceton vykazoval antikonvulzivní účinky na zvířecích modelech epilepsie, aniž by se projevila toxicita, při podávání milimolárních dávek.[7] Proto vznikla hypotéza, že ketogenní dieta s vysokým obsahem tuků a nízkým obsahem sacharidů, používaná klinicky pro léčbu epilepsie rezistentní na léčiva u dětí, účinkuje prostřednictvím zvýšení hladiny acetonu v mozku.[7]

Účinky na životní prostředí

Aceton se rychle vypařuje, a to i z vody a půdy. V atmosféře degraduje působením ultrafialového záření s poločasem 22 dnů. V půdě, zvířatech a vodních tocích se šíří pomalu, protože je částečně spotřebováván mikroorganismy.[8] Vzhledem k dobré rozpustnosti ve vodě však může dojít ke kontaminaci spodních vod. Smrtná koncentrace (LC50) pro ryby je 8,3 g/l (cca 0,8 %) po dobu 96 hodin, poločas v tomto prostředí je 1 až 10 dnů. Aceton může znamenat významné riziko snížení obsahu kyslíku ve vodních systémech, vzhledem k jeho spotřebě mikrobiální aktivitou.[9]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone na anglické Wikipedii.

  1. Acetone - Environmental Health Criteria 207, 1998
  2. Acetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  3. Acetone MSDS. www.jtbaker.com [online]. [cit. 2009-07-15]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-05-27.
  4. http://ccohs.ca/oshanswers/chemicals/chem_profiles/acetone/basic_ace.html
  5. Canadian Centre for Occupational Health and Safety. Health Effects of Acetone [online]. [cit. 2008-10-21]. Dostupné online.
  6. Safety (MSDS) data for propanone
  7. Likhodii SS, Serbanescu I, Cortez MA, Murphy P, Snead OC 3rd, Burnham WM. Anticonvulsant properties of acetone, a brain ketone elevated by the ketogenic diet. Ann Neurol.. 2003, roč. 54, čís. 2, s. 219–226. DOI 10.1002/ana.10634.
  8. tf21
  9. jmloveridge.com [online]. [cit. 15-07-2009]. Dostupné v archivu pořízeném dne 20-03-2009.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.