Butan-2-ol
2-butanol, systematický název butan-2-ol je alifatický alkohol, jeden z izomerů butanolu. Vyrábí se ve velkém množství, hlavně jako prekurzor průmyslového rozpouštědla ethylmethylketonu. Je chirální a tak existuje ve dvou stereoizomerech označovaných (R)-(−)-butan-2-ol a (S)-(+)-butan-2-ol. Většina používaného 2-butanolu je racemická směs těchto izomerů.
| 2-butanol | |
|---|---|
Uhlíková kostra | |
| Obecné | |
| Systematický název | butan-2-ol |
| Ostatní názvy | sec-butanol, sec-butylalkohol, 2-butylalkohol |
| Anglický název | sec-Butanol, sec-butylalcohol, 2-Butanol, 2-Butyl alcohol, systematicky butan-2-ol |
| Německý název | 2-Butanol |
| Funkční vzorec | CH3CH(OH)CH2CH3 |
| Sumární vzorec | C4H10O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 78-92-2 |
| 14898-79-4 (R izomer) 4221-99-2 (S izomer) | |
| PubChem | 6568 |
| SMILES | CCC(C)O |
| InChI | 1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 74,12 g/mol |
| Teplota tání | −115 °C (158 K) |
| Teplota varu | 98–100 °C (371–373 K) (podle izomeru) |
| Hustota | 0,808 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 29 g/100 ml |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
neomezitelně mísitelný s ethery a alkoholy |
| Tlak páry | 1 670 Pa (25 °C) |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −343,3 až −342,1 kJ/mol |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −2 661,1 až −2 660,1 kJ/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H226, H319, H335, H336 |
| P-věty | P261, P305, P338, P351 |
| R-věty | R10 R36/37 R67 |
| S-věty | S2 S7/9 S13 S24/25 S26 S46 |
| NFPA 704 |  3
1
0
|
| Teplota vzplanutí | 22–27 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
Butan-2-ol se průmyslově vyrábí hydratací but-1-enu nebo but-2-enu (katalyzátorem je kyselina sírová):
V laboratoři jej lze připravit reakcí ethylmagnesiumbromidu s acetaldehydem v diethyletheru nebo tetrahydrofuranu.
Použití
2-butanol se používá jako rozpouštědlo, ovšem častěji se převádí na butanon, který je používán jako průmyslové rozpouštědlo.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Butanol na anglické Wikipedii.
- 2-Butanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
