Fenoly

Jako fenoly (též fenolické sloučeniny) se v organické chemii označuje třída sloučenin, které obsahují hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou přímo na benzenový kruh (aromatické jádro). Nejjednodušším členem této skupiny je fenol (C6H5OH).

Fenol, nejjednodušší z fenolů.

Přestože jsou obdobou alkoholů, mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána na nasycený atom uhlíku). Mají relativně vyšší kyselost vzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu s kyslíkem a relativně volné vazbě mezi kyslíkem a vodíkem. Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezi alifatickými alkoholy a karboxylovými kyselinami (pKa je obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkového iontu (H+) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný záporný fenolátový nebo fenoxidový iont a odpovídající soli se nazývají fenoláty nebo fenoxidy, byť je podle IUPAC Gold Book preferován termín aryloxidy.

Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů v molekule. Nejjednodušším příkladem jsou tři benzendioly (pyrokatechol, resorcinol a hydrochinon), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu.

Některé fenoly jsou baktericidní a používají se při výrobě dezinfekčních přípravků. Jiné vykazují estrogenní nebo endokrinně disruptní aktivitu.

Syntéza fenolů

Existuje řada laboratorních metod syntézy fenolů:

Reakce fenolů

Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí.

Fenolické sloučeniny
Celý seznam najdete v kategorii Kategorie:Fenoly.
fenolvýchozí sloučenina, používaná jako dezinficiens a pro chemickou syntézu
BHT(butylovaný hydroxytoluen) – antioxidant rozpustný v tucích, potravinové aditivum
kapsaicinpálivá sloučenina obsažená v chilli papričkách
bisfenol Aa další bisfenoly vyráběné z ketonů a z fenolu / kresolů
kresolobsažený v uhelném dehtu a v kreosotu
estradiolestrogen – hormon
eugenolhlavní složka esenciálního oleje hřebíčku
kyselina gallováobsažená v hálkách
guajakol(2-methoxyfenol) – má kouřovou vůni a je obsažen v pražené kávě, whisky a kouři
4-nonylfenolprodukt rozkladu čisticích prostředků a nonoxynolu-9
2-fenylfenolfungicid používaný pro voskování citrusových plodů
kyselina pikrová(trinitrofenol) – výbušnina
fenolftaleinpH indikátor
polyfenolynapř. flavonoidy a taniny
malinový ketonsloučenina se silnou malinovou vůní
serotonin / dopamin / adrenalin / noradrenalinpřirozené neurotransmitery
thymol(2-isopropyl-5-methylfenol) – antiseptikum používané v ústních vodách
tyrosinaminokyselina
xylenolpoužívaný v antiseptických a dezinfekčních přípravcích

Nežádoucí účinky některých fenolů na zdraví

Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné s endokrinními disruptory[6]

Lékařsky významné fenoly
kanabinoidyaktivní složky konopí
diethylstilbestrolsyntetický estrogen se stilbenovou strukturou
L-DOPAdopaminová prolátka
methylsalicyláthlavní složka esenciálního oleje líbavek
propofolkrátkodobé nitrožilní anestetikum
kyselina salicylovárostlinný hormon používaný jako analgetikum, antipyretikum a antiflogistikum, také jako prekurzor kyseliny acetylsalicylové

Výskyt v přírodě

Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říši rostlin. V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana před býložravci, například u jedovatce Toxicodendron diversilobum[7].

Průmyslové zpracování

Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například:

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenols na anglické Wikipedii.

  1. Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. page Jerry March ISBN 0-471-85472-7
  2. p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Article
  3. 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) Article
  4. 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972) Abstract.
  5. Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 17, s. 2737–2741, 2006 Abstract
  6. GreenPeace report on Hazardous Chemicals in Consumer Products. www.greenpeace.org [online]. [cit. 2009-08-17]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-10-24.
  7. C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg Archivováno 21. 7. 2009 na Wayback Machine

Související články

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.