Guajakol

Guajakol (systematickým názvem 2-methoxyfenol) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H4(OH)(OCH3) patřící mezi fenoly a vyskytující se v přírodě. Jedná se o bezbarvou aromatickou olejovitou kapalinu získávanou z guajaku nebo z dřevného kreosotu. Guajakol je přítomen v dřevném kouři, kdy vzniká pyrolýzou ligninu. Je obsažen také v pražené kávě, kde se podílí na vůni a chuti.[2] Při vystavení vzduchu a světlu tmavne.

Guajakol
Obecné
Systematický název 2-methoxyfenol
Triviální název Guajakol
Ostatní názvy o-methoxyfenol, methylkatechol
Anglický název Guaiacol
Německý název Guajacol
Funkční vzorec C6H4(OH)(OCH3)
Sumární vzorec C7H8O2
Vzhled bezbarvé krystaly nebo olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 90-05-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-964-7
Indexové číslo 604-031-00-6
PubChem 460
SMILES COC1=CC=CC=C1O
Vlastnosti
Molární hmotnost 124,14 g/mol
Teplota tání 28 °C
Teplota varu 204–206 °C
Hustota 1,112 g/cm3 (kapalina)
1,129 g/cm3 (krystaly)
Index lomu 1,543–1,545
Rozpustnost ve vodě 1,7 g/100 ml (15 °C)
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H302 H319 H315
R-věty R22 R36/38
S-věty S26
Teplota vzplanutí 82 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a deriváty

Guajakol se přímo získává z dehtu z bukového dřeva. Průmyslově se vyrábí z pyrokatecholu methylací s uhličitanem draselným a methylsulfátem draselným, anebo z anisolu nitrací, redukcí výsledného ortho-nitroanisolu na 2-aminoanisol, který se pak diazotuje a vaří s vodou. V laboratoři lze guajakol syntetizovat dimethylací katecholu následovanou selektivní mono-demethylací.[3]

C6H4(OH)2 + 2 (CH3O)2SO2 → C6H4(OCH3)2 + 2 CH3OSO2OH
C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

Guajakoluhličitan je známý jako duotal, fosforečnan jako fosfatol, fosforitan jako guajako-fosfal. Fosfotal je směs fosforitanů kreosotových fenolů. Valeriánský ester (ester kyseliny valerové) guajakolu je známý jako geosot, benzoový jako benzosol, salicylový jako guajakolsalol a glycerolether jako guaiamar.

Použití

Guajakol se v medicíně používá jako expektorans, antiseptikum a lokální anestetikum. Používá se i k přípravě eugenolu[4] a vanilinu[5]. Související derivát dimethoxybenzen (veratrol) se také používá v medicíně.

Při uzení potravin je guajakol hlavní chemikálií odpovědnou za kouřovou chuť, zatímco za kouřovou vůni je odpovědný syringol.

Díky schopnosti měnit přirozenou barvu se guajakol někdy používá jako indikátorový roztok v různých experimentech s enzymy.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Guaiacol na anglické Wikipedii.

  1. Guaiacol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Dorfner, R; Ferge, T; Kettrup, A; Zimmermann, R; Yeretzian, C. Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. Sep 2003, roč. 51, čís. 19, s. 5768–73. ISSN 0021-8561. DOI 10.1021/jf0341767. PMID 12952431.
  3. R. N. Mirrington and G. I. Feutrill. Orcinol Monomethyl Ether. Organic Syntheses. 1988.
  4. C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. o-Eugenol. Organic Syntheses. 1955.
  5. ESPOSITO, Lawrence J., K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. New York: John Wiley & Sons, 1997. Kapitola Vanillin, s. 812–825.

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.