Fenolftalein

Fenolftalein je organická aromatická sloučenina. Často se používá při acidobazických titracích jako indikátor.

Fenolftalein

Struktura fenolftaleinu

Obecné
Systematický název 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-2-benzofuran-1(3H)-on
Triviální název fenolftalein
Ostatní názvy 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)isobenzofuran-1(3H)-on
Anglický název Phenolphthalein
Německý název Phenolphthalein
Sumární vzorec C20H14O4
Vzhled bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 77-09-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-004-7
Indexové číslo 604-076-00-1
PubChem 4764
SMILES O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI 1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22) 12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Vlastnosti
Molární hmotnost 318,323 g/mol
Teplota tání 262,5 °C
Hustota 1,277 g/cm3 (32 °C)
Bezpečnost

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H350 H341 H361f
R-věty R45 R62 R68
S-věty S53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Fenolftalein byl poprvé připraven roku 1871 německým chemikem Adolfem von Baeyerem reakcí fenolu s ftalanhydridem, z čehož pochází název fenolftalein. Reakce probíhá za katalýzy kyseliny sírové a za tepla (nesmí dojít k přehřátí, protože by se rozpadal ftalanhydrid). Při reakci vzniká jako vedlejší produkt voda.

Titrace

Při acidobazických titracích se využívá barevného přechodu fenolftaleinu při změně pH. V kyselém prostředí je fenolftalein bezbarvý, v bazickém prostředí se zbarví fialově. K přechodu dochází při pH 8,2-9,8. Fenolftalein se používá ve formě roztoku v ethanolu.

Sloučenina H3In+H2InIn2−In(OH)3−
Struktura
Model
pH < 00 až 8,28,2 až 12,0> 12,0
Prostředí silně kyselékyselé až slabě zásaditézásaditésilně zásadité
Barva oranžovábezbarvárůžová až fialovábezbarvá
Obrázek

Užití

Fenolftalein se používá jako projímadlo. V současné době se od jeho použití ustupuje z důvodu možné karcinogenity.

Fenolftalein společně s peroxidem vodíku se používá při testování přítomnosti krve v Kastleho-Meyerově testu.

Další použití nachází při výrobě hraček, například mizejících inkoustů. Inkoust je smíchán s hydroxidem sodným, který reaguje se vzdušným oxidem uhličitým. Při reakci vzniká uhličitan sodný a klesá pH inkoustu. Pokles pH způsobí přechod fenolftaleinu z fialové do bezbarvé formy.

Fenolftalein v alkalickém prostředí

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenolphtalein na anglické Wikipedii.

  1. Phenolphthalein. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.