Resorcinol

Resorcinol
Obecné
Systematický název	benzen-1,3-diol[1]
Ostatní názvy	m-dihydroxybenzen ; 1,3-benzendiol ; 1,3-dihydroxybenzen ; 3-hydroxyfenol ; m-hydrochinon ; m-benzendiol
Sumární vzorec	C₆H₆O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-46-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	110,037 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Resorcinol (též resorcin; systematický název benzen-1,3-diol, chemický vzorec C₆H₄(OH)₂) je organická chemická sloučenina patřící mezi benzendioly (dihydroxyfenoly). Jedná se o 1,3-izomer (meta) benzendiolu.

Resorcinol

Resorcinol

Výroba

Resorcinol se získává slučováním mnoha pryskyřic (galbanum, asa foetida atd.) s hydroxidem draselným nebo destilací extraktu ze sapanu ježatého. Lze ho připravovat synteticky slučováním 3-jodofenolu, kyseliny fenol-3-sulfonové nebo benzen-1,3-disulfonové s uhličitanem draselným, reakcí kyseliny dusičné s 3-aminofenolem nebo účinkem 10% kyseliny chlorovodíkové na 1,3-diaminobenzen[2]. Mnoho ortho- a para-sloučenin aromatické řady (například bromofenoly, kyselina benzen-para-disulfonová) také poskytuje resorcinol při reakci s hydroxidem draselným.

Využití

Resorcinol se využívá se při výrobě agrochemikálií, zpomalovačů hoření, barviv, gumárenských výrobků nebo léčiv. V kosmetice ho najdeme v řasenkách, barvách na vlasy nebo v šampónech.[3]

Vliv na štítnou žlázu

Resorcinol blokuje funkci enzymu thyreoperoxidázy, který hraje roli při syntéze hormonů štítné žlázy, jež ovlivňují tělesný metabolismus.[3]

Související články

Pyrokatechol (1,2-benzendiol)
Hydrochinon (1,4-benzendiol)

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Resorcinol na anglické Wikipedii.

Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science, 1994. ISBN 0-632-03488-2.
MEYER, J. Ber. 1897, roč. 30, s. 2569.
Problematický resorcinol. Co dělá chemikálie z barev na vlasy se štítnou žlázou?. Plzeň [online]. 2021-07-15 [cit. 2021-09-27]. Dostupné online. (česky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Resorcinol na Wikimedia Commons
International Chemical Safety Card 1033
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
IARC Monograph: "Resorcinol"
IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science, 1994. ISBN 0-632-03488-2.

[2] MEYER, J. Ber. 1897, roč. 30, s. 2569.

[:0-3] Problematický resorcinol. Co dělá chemikálie z barev na vlasy se štítnou žlázou?. Plzeň [online]. 2021-07-15 [cit. 2021-09-27]. Dostupné online. (česky)