Kyselina gallová
Kyselina gallová je organická kyselina, která se nachází v duběnkách, ořeších, dubové kůře, čajových lístcích a v dalších rostlinách, kde se nachází buď volná, nebo vázaná do taninů, ze kterých se získává kyselou hydrolýzou.
Kyselina gallová | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová |
Triviální název | kyselina gallová |
Ostatní názvy | kyselina duběnková |
Sumární vzorec | C7H6O5 |
Vzhled | bílé, žluto-bílé krystaly hedvábného vzhledu |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 149-91-7 |
5995-86-8 (monohydrát) | |
PubChem | 370 |
SMILES | Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 170,12 g/mol |
Teplota rozkladu | 253 °C |
Hustota | 1,69 g/cm³ |
Disociační konstanta pKa | pKCOOH: 4,5 OH: 10 |
Rozpustnost ve vodě | 1,19 g/100 ml (20 °C) 1,5 g/100 ml (20 °C, monohydrát) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R36/37/38 |
S-věty | S24/25 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Struktura a reakce
Tato kyselina má na benzenové jádro napojené dvě funkční skupiny: hydroxylovou a karboxylovou, což jí umožňuje vytvářet řadu derivátů, esterů a solí. Tyto dvě skupiny mohou reagovat navzájem a vytvořit kyselinu digallovou. Při odštěpení CO2 (například zvýšením teploty) vzniká pyrogallol. Při reakci se železnatými solemi vytváří černý pigment.
Využití
Reakce kyseliny s železnatými solemi, se používal pro tvorbu inkoustu (více viz článek duběnkový inkoust). V raných počátcích fotografie (první pol. 19. století) se kyselina také používala jako vývojka. Kyselina gallová se používá také ke konzervování železných předmětů.[2] Redukuje korozi a na povrchu kovu vytvoří černou nerozpustnou vrstvu, která zabraňuje další oxidaci.[2]
Sloučeniny
Nejvýznamnější sloučeniny odvozené od této kyseliny jsou taniny, které vznikají připojením kyseliny gallové na cukr. Tato kyselina má antimikrobiální účinky a působí jako antioxidant.
Související články
Reference
- Gallic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Konzervování kovů - železo - teoretická část [online]. old.vscht.cz [cit. 2016-01-08]. Dostupné online.[nedostupný zdroj]
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina gallová na Wikimedia Commons
- Další zajímavé informace o kyselině gallové