Acetonitril

Acetonitril (též methylkyanid) je organická sloučenina se vzorcem CH3CN. Tato bezbarvá kapalina je nejjednodušším organickým nitrilem. Vzniká hlavně jako vedlejší produkt při výrobě akrylonitrilu. Používá se především jako aprotické polární rozpouštědlo při purifikaci butadienu.[2]

Acetonitril

Strukturní vzorec

Struktura acetonitrilu

Obecné
Systematický název Acetonitril
Triviální název Methylkyanid
Sumární vzorec CH3CN
Vzhled Bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 75-05-8
PubChem 6342
SMILES CC#N
InChI 1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 41,053 g/mol
Teplota tání −46 až −44 °C
Teplota varu 81,3 až 82,1 °C
Hustota 0,786 g/cm3
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
NFPA 704
3
2
0
 
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

V laboratoři má uplatnění jako semipolární rozpouštědlo, které je mísitelné s vodou a má vhodný rozsah kapalnosti. S dipólovým momentem 3,84 D rozpouští širokou škálu iontových i nepolárních sloučenin a používá se jako mobilní fáze v HPLC a LCMS.

Bezpečnost

Acetonitril má v malých dávkách jen nízkou toxicitu.[3][4] Může však být metabolizován na kyanovodík, který je pak zdrojem pozorovaných toxických účinků.[5][6][7] Obecně je nástup toxických účinků zpožděný, protože nějakou dobu trvá, než se acetonitril zmetabolizuje na kyanid (2 až 12 hodin).[4]

Případy otrav lidí acetonitrilem (přesněji kyanidové otravy po expozici acetonitrilu) jsou vzácné, nicméně nikoli neznámé; acetonitril může vstupovat do těla vdechováním, požitím, možná i přes kůži.[6] Mezi symptomy, které se obvykle neobjeví dříve než několik hodin po expozici, patří dýchací potíže, bradykardie, nauzea a zvracení. V těžších případech se objevují křeče a kóma, následně může dojít k smrti selháním dýchání. Léčba je stejná jako při otravě kyanidy, obvykle se používá například kyslík, dusitan sodný a thiosíran sodný.[6]

Acetonitril se používá v odstraňovačích laků na nehty, navzdory své nízké, ale významné toxicitě.[8] Častěji se ale pro domácí použití preferují aceton a ethylacetát. V EU je použití acetonitrilu v kosmetických výrobcích zakázáno od března 2000.[9]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetonitrile na anglické Wikipedii.

  1. Acetonitrile. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Archivováno 16. 5. 2011 na Wayback Machine, Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 76.
  3. INSTITUT NATIONAL DE RECHERCHE ET DE SÉCURITÉ (INRS). Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile. Paris: INRS, 2004. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 28-07-2011. ISBN 2-7389-1278-8.
  4. Encyclopedia of Toxicology. [s.l.]: Elsevier, 2005. ISBN 0-12-745354-7. S. 28–30.
  5. SPANISH MINISTRY OF HEALTH. Acetonitrile. Summary Risk Assessment Report. Ispra (VA), Italy: European Chemicals Bureau, 2002. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 17-12-2008. Special Publication I.01.65.
  6. INTERNATIONAL PROGRAMME ON CHEMICAL SAFETY. Environmental Health Criteria 154. Acetonitrile. Geneva: World Health Organization, 1993. Dostupné online.
  7. GREENBERG, Mark. Toxicological Review of Acetonitrile. Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency, 1999. Dostupné online.
  8. At least two cases have been reported of accidental poisoning of young children by acetonitrile-based nail polish remover, one of which was fatal: CARAVATI, EM. Pediatric cyanide intoxication and death from an acetonitrile-containing cosmetic. J. Am. Med. Assoc.. 1988, roč. 260, čís. 23, s. 3470–73. DOI 10.1001/jama.260.23.3470. PMID 3062198.
  9. Twenty-Fifth Commission Directive 2000/11/EC of 10 March 2000 adapting to technical progress Annex II to Council Directive 76/768/EEC on the approximation of laws of the Member States relating to cosmetic products. Archivováno 30. 5. 2013 na Wayback Machine OJEC L65 of 2000-03-14, pp. 22–25.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.