Jodbenzen

Jodbenzen je organická sloučenina se vzorcem C6H5I, její molekula je odvozena od benzenu náhradou jednoho vodíkového atomu atomem jodu. Používá se jako meziprodukt v organické syntéze. Obvykle jde o bezbarvou kapalinu, i když starší vzorky bývají nažloutlé.

Jodbenzen

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název jodbenzen
Sumární vzorec C6H5I
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 591-50-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 209-719-6
PubChem 11575
SMILES C1=CC=C(C=C1)I
InChI 1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost 204,01 g/mol
Teplota tání −31,3 °C (241,8 K)[1]
Teplota varu 188,4 °C (461,6 K)[1]
Hustota 1,808 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě 0,034 g/100 ml (30 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v acetonu, ethanolu a dimethylsulfoxidu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v benzenu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry 0,14 kPa[1]
Bezpečnost

GHS07
[1]
H-věty H302 H319 H332[1]
P-věty P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P330 P337+313 P501[1]
Teplota vzplanutí 77 °C (350 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Jodbenzen může být zakoupen, lze jej však také připravit v laboratoři Sandmeyerovou reakcí z anilinu. V prvním kroku se provede diazotace aminové skupiny kyselinou chlorovodíkovou a dusitanem sodným za vzniku benzendiazoniumchloridu a plynného dusíku. Následně se přidá jodid draselný; produkt lze oddělit destilací s vodní parou.[2]

Další možnost představuje reakce jodu a kyseliny dusičné s benzenem.[3]

Reakce

Vazba C–I je slabší než vazby C–Br nebo C–Cl, jodbenzen je tak reaktivnější než brombenzen či chlorbenzen. Snadno reaguje s hořčíkem za tvorby Grignardova činidla, fenylmagnesiumjodidu. Fenylmagnesiumjodidje, podobně jako fenylmagnesiumbromid, syntetickým ekvivalentem fenylové skupiny. Reaguje s chlorem za vzniku komplexu, jodbenzendichloridu,[4] používaného jako pevný zdroj chloru.

Jodbenzen také může být substrátem Sonogaširových a Heckových reakcí, probíhajících přes oxidační adice jodbenzenu.

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iodobenzene na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11575
  2. H. J. LUCAS, E. R. KENNEDY. Iodobenzene. Org. Synth.. 1939. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 351. (anglicky)
  3. F. B. DAINS AND R. Q. BREWSTER. Iodobenzene. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 323. (anglicky)
  4. H. J. LUCAS AND E. R. KENNEDY. Iodobenzene dichloride. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 482. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.