Fenyl

V organické chemii se jako fenyl, fenylová skupina či fenylový kruh (často se píše zkráceně jako Ph nebo Φ, řecké písmeno fí) označuje funkční skupina se vzorcem C6H5-, kde je šest atomů uhlíku uspořádáno v kruhové struktuře. Tato hydrofobní, velmi stabilní aromatická uhlovodíková jednotka je obsažena v mnoha aromatických sloučeninách. Lze ji považovat za odvozenou od benzenu (C6H6) odštěpením jednoho atomu vodíku. V literatuře se proto benzen někdy označuje jako PhH.

Struktura fenylové skupiny

Jednou z nejjednodušších sloučenin obsahujících fenylovou skupinu je fenol, C6H5OH. Často se říká, že rezonanční stabilita fenolu ho činí silnější kyselinou, než jsou alifatické alkoholy, např. ethanol (disociační konstanta pKa = 10 u fenolu, resp. 16-18 u ethanolu). Ovšem významným příspěvkem k tomu je větší elektronegativita alfa uhlíku sp2 ve fenolu oproti sp3 v alifatických alkoholech[1].

  • Protony ve fenylové skupině mají typicky chemické posuny okolo 7,27 ppm v 1H-NMR především díky proudu aromatického kruhu, ovšem tyto hodnoty se mohou měnit v závislosti na substituentech.
  • Fenylové skupiny lze najít i v polymerech, například polystyrenu.
  • Fenylová skupina patří mezi arylové skupiny.
  • Fenylová skupina se liší od skupiny benzylové, benzyl obsahuje ještě methylenovou skupinu CH2.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenyl group na anglické Wikipedii.

  1. "Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens." Pedro J. Silva J. Org. Chem. 2009 (Solvation effects on the relative acidities of acetaldehyde enol and phenol described in the Supporting Information)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.