Fluorbenzen
Fluorbenzen je aromatická sloučenina se sumárním vzorcem C6H5F. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je používána především jako speciální rozpouštědlo. Je připravována tepelným rozkladem fenyldiazonium tetrafluoroborátu z toho důvodu, že fluorace je velmi exotermní reakce s velkou neselektivitou. Příprava fluorbenzenu stejným způsobem, jakým lze připravit aromatické halogenderiváty - chlorbenzen nebo brombenzen, není možná. To z důvodu, že by došlo k úplné fluoraci na hexafluorcyklohexan (HFH).
| Fluorbenzen | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | fluorbenzen |
| Ostatní názvy | monofluorbenzen, benzenfluorid |
| Anglický název | fluorobenzene |
| Sumární vzorec | C6H5F |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 462-06-6 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 96,103 g/mol |
| Teplota tání | −40 °C |
| Teplota varu | 84–85 °C |
| Hustota | 1,025 1 g/cm³ |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R10 R20 R51/53 |
| S-věty | (S2) S24/25 S61 |
| NFPA 704 |  3
1
0
|
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Použití
Používá se především jako speciální rozpouštědlo, nebo meziprodukt pro přípravu organokovových sloučenin obsahující fluor například k přípravě Ti(FPH) titanocen-fenylfluorid.
Syntéza
Poprvé byl fluorbenzen připraven na univerzitě v Bonnu Otto Wallachem v roce 1886 reakcí diazononiumchloridu s HBF4
Bezpečnost
Fluorbenzen vykazuje „nízkou“ toxicitu, odpovídající smrtelné dávkce LD50 3,87 g/kg.
Reference
- Fluorobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fluorbenzen na Wikimedia Commons