Chlorbenzen

Chlorbenzen je aromatická organická sloučenina se sumárním vzorcem C6H5Cl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je běžně používaným rozpouštědlem a také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií.

Chlorbenzen

Strukturní vzorec chlorbenzenu

3D model molekuly chlorbenzenu

Obecné
Systematický název chlorbenzen
Ostatní názvy monochlorbenzen, benzenchlorid, fenylchlorid
Anglický název Chlorobenzene
Německý název Chlorbenzol
Sumární vzorec C6H5Cl
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 108-90-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-628-5
Indexové číslo 602-033-00-1
PubChem 7964
SMILES Clc1ccccc1
InChI 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Číslo RTECS CZ0175000
Vlastnosti
Molární hmotnost 112,56 g/mol
Teplota tání −45 °C
Teplota varu 131 °C
Hustota 1,11 g/cm3
Bezpečnost

GHS02

GHS07

GHS09
[1]
Varování[1]
H-věty H226 H332 H411
R-věty R10 R20 R51/53
S-věty (S2) S24/25 S61
NFPA 704
3
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Chlorbenzen se dříve používal při výrobě některých pesticidů, zejména DDT reakcí s chloralem (trichloracetaldehydem), ale toto použití již není aktuální, vzhledem k výraznému omezení používání DDT. V určité době byl chlorbenzen hlavním prekurzorem při výrobě fenolu:[2]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

V roce 2005 bylo hlavní oblastí použití chlorbenzenu jeho využití jako meziprodukt pro výrobu herbicidů, barviv a pryže. Chlorbenzen se používá také jako vysokovroucí rozpouštědlo pro mnoho průmyslových aplikací a v laboratoři. Specifickým použitím je nitrace chlorbenzenu na nitrochlorbenzen, který se pak převádí na fenolové, anisolové a anilinové deriváty.[3]

Syntéza

Chlorbenzen byl poprvé popsán v roce 1851, kdy byl připraven reakcí fenolu a chloridu fosforečného. Nyní se vyrábí chlorací benzenu za přítomnosti katalytického množství Lewisovy kyseliny, například chloridu železitého:

Katalyzátor zesiluje elektrofilní účinek chloru. Protože je chlor elektronegativní, C6H5Cl vykazuje sníženou citlivost na jiné elektrofily. Z tohoto důvodu vzniká při chloračním procesu pouze malé množství dichlor- a trichlorbenzenu.

Bezpečnost

Chlorbenzen vykazuje "nízkou až mírnou" toxicitu, jak odpovídá dávce LD50 2,9 g/kg.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorobenzene na anglické Wikipedii.

  1. Chlorobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.