Trimethylfosfit

Trimethylfosfit je organická sloučenina se vzorcem (CH3O)3P. Používá se jako ligand v koordinační chemii a jako reaktant v organické syntéze. Molekula má pyramidální tvar s centrem tvořeným trojmocným fosforem.

Trimethylfosfit

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název trimethyl-fosfit
Ostatní názvy trimethoxyfosfan
Funkční vzorec (CH3O)3P
Sumární vzorec C3H9OP
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 121-45-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-471-5
PubChem 8472
SMILES O(P(OC)OC)C
InChI 1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
Číslo RTECS TH1400000
Vlastnosti
Molární hmotnost 92,077 g/mol
Teplota tání −78 °C (195 K)[1]
Teplota varu 111,5 °C (384,6 K)[1]
Hustota 1,0518 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu 1,4095 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě reaguje[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru, benzenu, hexanu a tetrachlormethanu
Tlak páry 3,228 kPa[1]
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H226 H302 H312 H315 H318 H319 H332 H335 H361[1]
P-věty P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P281 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 28 °C (301 K)[1]
Teplota vznícení 250 °C (523 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a reakce

Trimethylfosfit se připravuje z chloridu fosforitého:

PCl3 + 3 CH3OH → P(OCH3)3 + 3 HCl

Lze jej oxidovat na trimethylfosfát.

Reaguje s katalytickými množstvími jodmethanu v Michaelisově–Arbuzovově reakci za tvorby dimethylmethylfosfonátu:

P(OCH3)3 → CH3P(O)(OCH3)2

Jako ligand má menší Tolmanův úhel a je lepším akceptorem než trimethylfosfin. Příkladem trimethylfosfitového komplexu je Ni(P(O[CH3])3)4 (s teplotou tání 108 °C).[2] Z trimethylfosfitu se připravuje tridentátní ligand nazývaný Kläuiův ligand. Tvorba tohoto ligandu dokládá schopnost trimethylfosfitu účastnit se Michaelisových–Arbuzovových reakcí.

Trimethylfosfit lze také použít jako desulfurizační činidlo, například na přípravu derivátů tetrathiafulvalenu.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethyl phosphite na anglické Wikipedii.

  1. Trimethyl phosphite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Steven D. Ittel; M. A. Cushing. Complexes of Nickel(0). Inorganic Syntheses. 1990, s. 98–104. ISBN 978-0-471-52619-3.
  3. Jan Larsen; Christine Lenoir. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Organic Syntheses. 1995, s. 265.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.