Dimethylmethylfosfonát

Dimethylmethylfosfonát je organická sloučenina se vzorcem CH3PO(OCH3)2. Tato bezbarvá kapalina se nejčastěji používá jako zpomalovač hoření.

Dimethyl-methylfosfonát

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název dimethyl-methylfosfonát
Ostatní názvy dimethylester kyseliny methylfosfonové
Funkční vzorec CH3PO(OCH3)2
Sumární vzorec C3H9O3P
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 756-79-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 212-052-3
PubChem 12958
SMILES O=P(OC)(OC)C
InChI 1S/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 124,08 g/mol
Teplota tání −50 °C (223 K)
Teplota varu 181 °C (454 K)[1]
Hustota 1,1596 g/cm3[1]
Index lomu 1,4099[1]
Disociační konstanta pKa 2,37 (20 C)[1]
Rozpustnost ve vodě mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru, benzenu a tetrachlormethanu
Tlak páry 128 Pa[1]
Bezpečnost

GHS02

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H226 H319 H332 H340 H361[1]
P-věty P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P281 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P312 P337+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 43 °C (316 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Dimethylmethylfosfonát lze připravit Michaelisovou–Arbuzovovou reakcí z trimethylfosfitu a methylhalogenidu, například jodmethanu.

Reakce

Dimethylmethylfosfonát reaguje s thionylchloridem za vzniku dichloridu kyseliny methylfosfonové, který lze použít na výrobu nervově paralytických látek sarinu a somanu; tuto reakci mohou katalyzovat různé aminy.[2]

Použití

Nejčastěji se dimethylmethylfosfonát používá jako zpomalovač hoření. Také nachází využití například jako aditivum do motorových paliv, plastifikátor a součást rozpouštědel a nízkoteplotních hydraulických kapalin. Lze jej také použít jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze, jelikož může vytvářet velmi reaktivní ylid.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl methylphosphonate na anglické Wikipedii.

  1. Dimethyl methylphosphonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Ludwig Maier. ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1990, s. 465–470. DOI 10.1080/10426509008038002.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.