Benzen

Benzen objevil roku 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.

Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.

Molekula benzenu na německé poštovní známce

Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin, například polyaromatických uhlovodíků, jako je naftalen.

• frakční destilací dehtu
• dekarboxylací kyseliny benzoové

  C₆H₅COOH → C₆H₆ + CO₂

• dehydrogenací cyklohexanu

  C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂

• hydrogenolýzou toluenu

  C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

• trimerizací ethynu

  3 CH≡CH → C₆H₆

• suchou destilací směsi benzoátu sodného a hydroxidu sodného

Bezvodý benzen pro analýzu

Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování.[4] Srovnatelným zdrojem siloxanů však mohou být pouhé hygienické prostředky.[5]

Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.[2]

Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg·m⁻³ v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg·m⁻³, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg·m⁻³. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit.[6]

Železniční cisterna na přepravu benzenu

Benzen je lidský karcinogen. V potravinách nesmí být obsažen. Benzoan sodný v kombinací s askorbovou kyselinou (Vitamín C) se mění na benzen.^[zdroj?] Použití benzoanů jako konzervačních činidel u potravin je striktně omezeno.

• Toluen
• Xylen
• Nitrobenzen
• Anilin
• Styren
• Fenol
• Naftalen
• Antracen

• Obrázky, zvuky či videa k tématu benzen na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Benzol v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
• Encyklopedické heslo Benzolová theorie v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
• (česky) Benzen – charakteristika látky v Integrovaném registru znečišťování
• (anglicky) WHO: Benzene, Air Quality Guidelines – Second Edition, Chapter 5.2