Kyselina benzoová

Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.

Kyselina benzoová

Strukturní vzorec

Krystaly kyseliny benzoové

Obecné
Systematický název kyselina benzenkarboxylová
Triviální název kyselina benzoová
Ostatní názvy kyselina fenylkarboxylová[zdroj?]
Latinský název Acidum benzoicum
Anglický název Benzoic acid
Německý název Benzoesäure
Funkční vzorec C6H5COOH
Sumární vzorec C7H6O2
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 65-85-0
Číslo RTECS DG0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost 122,12 g/mol
Teplota tání 122,4 °C
Teplota varu 249 °C
Teplota sublimace 100 °C
Hustota 1,32 g/cm³
Disociační konstanta pKa 4,21 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě 3,4 g/l (25 °C)
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustná
Bezpečnost

GHS05

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R22 R36/37/38 R42/43
S-věty S22 S26 S36/37
NFPA 704
1
2
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech).

Příprava a výroba

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.

Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5–6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.

C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl

Využití

Konzervační prostředek

Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky. Přidávají se do nápojů, ovocných výrobků, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5.

Organická syntéza

Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:

  • Benzoylchlorid, C6H5C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
  • Benzoylperoxid, [C6H5C(O)O]2, využití v kosmetice.
  • Fenol, C6H5OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300–400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.

Lékařství

Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.

Průmysl

Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.

Metabolismus a zdravotní vliv

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l[zdroj?] kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtelná dávka LD50 je 1700–2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC50 pro ryby 214 mg/dm3 (48 h)[2].

Odkazy

Reference
  1. Benzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Bezpečnostní list - kyselina benzoová[nedostupný zdroj]

Literatura
  • John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.