Purin

Purinové báze

Struktura adeninu

Struktura guaninu

Adenin a guanin tvoří vodíkové můstky s pyrimidinovými bázemi thyminem a cytosinem a tvoří páry bází, které kódují genetickou informaci v DNA. Kromě adeninu a guaninu se v informačních mRNA savců nacházejí ještě další, minoritní purinové báze, jako je N⁶-methyladenin, N⁶,N⁶-dimethyladenin nebo N⁷-methylguanin. Další deriváty se nacházejí v transferových RNA (tRNA).

Struktura kofeinu

Volně v buňkách se nacházejí puriny, které jsou produkty metabolismu purinových bází. Je to zejména xanthin, hypoxanthin a kyselina močová, konečný produkt katabolismu purinů. Je vylučována močí. Některé rostliny tvoří methylované xanthiny, alkaloidy, které mají účinek na centrální nervovou soustavu. Nejvýznamnější je kofein, obsažený v kávě, theofylin, obsažený v čaji, a theobromin, z kakaa a čokolády.

Puriny adenin a guanin jsou zpravidla vázány do komplexnějších sloučenin, zejména nukleosidů a nukleotidů.

Organismus je schopen využívat puriny, které přijímá v potravě, stejně tak si je dokáže syntetizovat sám de novo. Hlavním místem syntézy u savců jsou játra. Substrátem k syntéze je cukr ribosa a aminokyseliny glycin, glutamin a aspartát. Jako koenzym reakcí slouží kyselina listová (folát). Proto je kyselina listová důležitá pro dělení buněk, protože umožňuje syntézu purinových basí k syntéze nukleových kyselin.

Přebytečné puriny jsou v několika krocích oxidovány na kyselinu močovou. Ta je vylučována močí. Je však ve vodě špatně rozpustná, při její vysoké koncentraci v moči, nebo při nízkém pH moči, může krystalizovat a tvořit tak močové kameny. Při dně, metabolické poruše katabolismu purinů, dochází k nadprodukci kyseliny močové a k hyperurikemii, stavu, kdy je v séru vysoká koncentrace močové kyseliny. Pak se mohou krystaly kyseliny ukládat v měkkých tkáních nebo kloubech, což způsobuje zánětlivou reakci. Je známo více metabolických poruch purinového katabolismu: Leschův–Nyhanův syndrom, který se projevuje močovými kameny a psychickými poruchami nebo deficit enzymu purinnukleosidfosforylasy, který způsobuje těžkou imunodeficienci.

Uměle připravené analogy purinů, jejich nukleotidů a nukleosidů se uplatňují v lékařství jako součást chemoterapie pro léčbu nádorů. Když se látka analogická přirozeně se vyskytujícím purinům vestaví do buněčné struktury, například do nově vznikající DNA, je toxická. Analogy bází tak zasahují všechny dělící se buňky, tedy i buňky, které se množí nekontrolovaně. Často používaný analog purinových bází je 6-thioguanin nebo 6-merkaptopurin.