Pyrimidin

Pyrimidin je šestičlenná heterocyklická aromatická organická sloučenina podobná benzenu a pyridinu. Obsahuje dva atomy dusíku na pozicích 1 a 3 v šestičlenném kruhu. Název je odvozen od řeckého pyr (teplo, oheň) a sloučenin skupiny amidů. Podle systematického názvosloví je také nazýván 1,3-diazin.

Pyrimidin
Obecné
Systematický název 1,3-diazin
Sumární vzorec C4H4N2
Identifikace
Registrační číslo CAS 289-95-2
Vlastnosti
Molární hmotnost 80,08 g/mol
Bezpečnost

GHS02

GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrimidin je izomerický se dvěma formami diazinu. Jsou to pyrazin (atomy dusíku na 1 a 4 pozici) a pyridazin (atomy dusíku na 1 a 2 pozici).

Deriváty pyrimidinu jsou tři nukleové báze, které se nacházející v nukleotidech nukleových kyselin. Jsou to cytosin (C), thymin (T) a uracil (U). Jsou to životně důležité látky, které se nalézají ve všech živých organismech a jsou nositeli jejich dědičných vlastností.

Vzorec pyrimidinu
Různé typy vzorců pyrimidinu

Deriváty pyrimidinu
Příklady některých derivátů pyrimidinu
Vzorec Jméno C2 C4 C5 C6
C4H5N3O cytosin =O –NH2 –H –H
C4H4N2O2 uracil =O =O –H –H
C4H3FN2O2 fluorouracil =O =O –F –H
C5H6N2O2 thymin =O =O –CH3 –H
C4H4N2O3 kyselina barbiturová =O =O –H =O
C5H4N2O4 kyselina orotická =O =O –H -COOH

Nukleové báze

Nejdůležitějšími deriváty pyrimidinu jsou nukleové báze - cytosin, uracil, thymin. Dalšími nukleovými bázemi jsou deriváty odvozené z purinu - adenin, guanin.

  • Cytosin (C)
  • Thymin (T)
  • Uracil (U)

Nukleové báze odvozené z pyrimidinu a purinu se v nukleových kyselinách obvykle vážou na ribózu (ribonukleová kyselina RNA) nebo na deoxyribózu (deoxyribonukleová kyselina DNA):

V nukleových kyselinách vytvářejí nukleové báze doplňkové dvojice (komplementární páry), v nichž se vždy jedna purinová a jedna pyrimidinová báze vzájemně vážou vodíkovými vazbami. Guanin se váže s cytosinem a adenin s thyminem nebo s uracilem. Tyto vazby tvoří kód k zápisu genetické informace v živých organismech. Komplementární párování pak umožňuje tuto informaci realizovat při procesech replikace, transkripce a translace.

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti pyrimidinu se v mnohém shodují s pyridinem a benzenem. Jeho aromatický charakter způsobuje, že se snadno zúčastňuje elektrofilních a nukleofilních aromatických substitucí. Tedy reakcí, kdy elektrofil nebo nukleofil nahrazuje jinou skupinu navázanou na aromatické jádro. S narůstajícím počtem atomů dusíku v cyklu klesá energie pi elektronů a elektrofilní aromatická substituce se stává mnohem obtížnější, zatímco nukleofilní aromatická substituce se stává snadnější.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrimidin na německé Wikipedii.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrimidine na anglické Wikipedii.

  1. Pyrimidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.