Thymin

Thymin je heterocyklická sloučenina, pyrimidinová nukleová báze, která je v RNA ve většině případů nahrazena uracilem. V DNA tvoří komplementární pár s adeninem, se kterým se spojuje dvěma vodíkovými můstky.

Thymin

Strukturní vzorec thyminu

Obecné
Systematický název 5-Methylpyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
Triviální název thymin, 5-methyluracil
Sumární vzorec C5H6N2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS 65-71-4
Vlastnosti
Molární hmotnost 126,11 g/mol
Teplota tání 316–317 °C
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Význam

DNA je evolučně mladší záležitost než RNA a thymin tak původně pravděpodobně v nukleových kyselinách nehrál tak důležitou roli. Je metabolicky složitější ho vyrobit – na rozdíl od uracilu má ještě na uhlíku C5 methylovou skupinu. Když však vznikla DNA, která musí uchovávat přesnou genetickou informaci i poměrně složitých organizmů a nepodléhat vlivům vnějšího prostředí, uracil se ukázal jako problém. Pároval s různými bázemi (nejen s adeninem, ale i např. s guaninem) a navíc je příliš podobný cytosinu, z něhož může vzniknout tzv. deaminací. Pokud by se uracil běžně v DNA vyskytoval, po deaminaci cytosinu by nešlo poznat, zda uracil na toto místo patří či zda vznikl deaminační mutací.[2][3]

Jako všechny nukleové báze absorbuje ultrafialové záření, navíc však thymin vlivem záření UV-C tvoří dimery – vznik thyminových dimerů vede k poškození DNA, zlomům nebo bodovým mutacím, které musejí být opraveny. Je-li poškození nukleové kyseliny příliš rozsáhlé, dojde ke smrti buňky nebo k jejímu zvrhnutí a vzniku nádoru.

Syntéza

V buňkách je thymin vyráběn jako součást nukleotidu deoxythymidinmonofosfátu (dTMP), a to methylací dUMP pomocí thymidylátsyntázy. Reakce se děje na úrovni monofosforylovaných deoxynukleotidů (dNMP) a nikoliv jejich trifosfátů (dNTP), aby se v buňce držela minimální hladina deoxyuridintrifosfátu (dUTP). Ten by se jinak mohl inkorporovat do DNA při replikaci.[4]

Reference
  1. Thymine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. FREYER, Greg A.; STURR, Michael. Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [online]. NSTA News, 2006 [cit. 2015-12-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-12-24.
  3. KUCHIN, Sergei. Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates. Journal of Microbiology & Biology Education. 2011, roč. 12, čís. 1. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-17. Archivováno 17. 10. 2013 na Wayback Machine
  4. VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.