Methyl-akrylát

Methyl-akrylát je organická sloučenina, methylester kyseliny akrylové. Používá se na výrobu polyakrylátových vláken[2] a jako reaktant při výrobě léčiv.

Methyl-akrylát

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název methyl-propenoát
Ostatní názvy methylakrylát
Funkční vzorec C2H3C(O)OCH3
Sumární vzorec C4H6O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 96-33-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-500-6[1]
PubChem 7294
SMILES C=CC(OC)=O
InChI 1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3
Číslo RTECS AT2800000[1]
Vlastnosti
Molární hmotnost 86,089 g/mol
Teplota tání −76,5 °C (196,6 K)[1]
Teplota varu 80 °C (353 K)[1]
Hustota 1,44 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě 1,94 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry 9,1 kPa (20 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp −2105,5 kJ/mol[1]
Měrné teplo 161,5 J⋅K−1⋅mol−1[1]
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H302 H312 H315 H317 H319 H332 H335[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P321 P322 P330 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí −3 °C (270 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Esterifikace

Methyl-akrylát se vyrábí esterifikací kyseliny akrylové methanolem za přítomnosti kyseliny sírové, p-toluensulfonové nebo kyselých iontoměničů.[3] Používá se transesterifikace, protože methanol a methylakrylát vytvářejí nízkovroucí azeotropní směs (s teplotou varu 62–63 °C).[4]

Ostatní postupy

Methyl-akrylát lze připravit debromací methyl-2,3-dibrompropanoátu zinkem.[5] Další možností je pyrolýza methylesteru kyseliny mléčné za přítomnosti ethenonu.

Rovněž je možné použít hydrokarboxylaci acetylenu oxidem uhelnatým v přítomnosti methanolu katalyzovanou tetrakarbonylem niklu[6] nebo reakci methylformiátu s acetylenem katalyzovanou přechodnými kovy a propiolaktonu s methanolem či methanu s akrylonitrilem.[7]

Reakce

Methyl-akrylát je typickým Michaelovým donorem, jeho molekuly na svých koncích snadno reagují s nukleofily; například v zásaditém prostředí reaguje se sulfanem za vzniku thioetheru:[8]

2 CH2CHCO2CH3 + H2S → S(CH2CH2CO2CH3)2

Je také dobrým dienofilem.

Při skladování často podléhá polymerizaci, a proto něj přidává inhibitor, jako například hydrochinon.

Použití

Methyl-akrylát je po butyl-akrylátu a ethyl-akrylátu třetím nejvýznamnějším akrylátovým esterem, za rok se jej vyrobí kolem 200 000 tun.[9]

Za přítomnosti Lewisových zásad reaguje s aminy v Michaelově reakci za tvorby derivátů β-alaninu, používaných na výrobu amfoterních tenzidů reakcemi s aminy a následnou hydrolýzou.

Další využití methyl-akrylátu spočívá v přípravě 2-dimethylaminoethyl-akrylátu transesterifikační reakcí s dimethylethanolaminem

Methyl-akrylát se používá jako komonomer při výrobě mnoha akrylátových a vinylových polymerů, podobně jako ethyl-akrylát.[10] Při výrobě polyakrylonitrilu zlepšuje možnosti vytvořit ze vzniklého polymeru vlákna.[11]

Společně s dalšími akryláty má také využití při výrobě poly(amidoamin)ových dendrimerů Michaelovou reakcí s primárním aminem.

Methyl-akrylát je také prekurzorem vláken používaných na výrobu koberců.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl acrylate na anglické Wikipedii.

  1. Methyl acrylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2003. Kapitola Acrylic Acid and Derivatives.
  3. Acrylate esters (MA, EA, BA, MMA, 2-EHA) [online]. amberlyst.com [cit. 2013-02-21]. Dostupné online.
  4. CHESSIE E. REHBERG. n-Butyl acrylate. Org. Synth.. 1955, s. 18. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 146. (anglicky)
  5. F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893, S. 501. .
  6. W. Reppe, J. Liebigs Ann. Chem., 582 (1), 116-132 (1953)
  7. H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6
  8. EDWARD A. FEHNEL AND MARVIN CARMACK. Methyl-β-dipropionate. Org. Synth.. 1950, s. 65. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 669. (anglicky)
  9. CEH Marketing Research Report Acrylic Acid and Esters, SRI Consulting, Juli 2007
  10. DOW Methyl acrylate, Product Safety Assessment
  11. Synthesis and characterization of acrylonitrile methyl acrylate statistical copolymers as melt processable carbon fiber precursors. Polymer. S. 4841–4850. Dostupné online.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.