Terc-butylalkohol

terc-Butylalkohol (systematický název 2-methylpropan-2-ol) je nejjednodušší terciární alkohol, jeden ze čtyř izomerů butanolu. Je zvláštní tím, že je za pokojové teploty pevnou látkou, neboť jeho teplota tání je mírně nad 25 °C.

Částečně zkrystalizovaný terc-butanol
terc-Butylalkohol

Strukturní vzorec

Prostorový model

Obecné
Systematický název 2-methylpropan-2-ol
Triviální název tercbutanol[zdroj?!]
Ostatní názvy t-butanol, 2-methyl-2-propanol, terc-butylalkohol, 2-methylisopropylalkohol
Anglický název 2-Methylpropan-2-ol (systematický název), 2-methyl-2-propanol, tert-butanol, tert-butylalcohol
Německý název tert-Butanol
Funkční vzorec C(CH3)3OH
Sumární vzorec C4H10O
Vzhled bezbarvá kapalina/pevná látka kafrového zápachu
Identifikace
Registrační číslo CAS 75-65-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-889-7
PubChem 6386
ChEBI 45895
UN kód 1120
SMILES CC(C)(C)O
InChI 1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,12 g/mol
Teplota tání 25–26 °C (298–299 K)
Teplota varu 82–83 °C (355–356 K)
Hustota 0,775 g/cm3
Index lomu 1,387
Rozpustnost ve vodě velmi dobře rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 mísitelný s ethanolem a diethyletherem
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° −360,04 až −358,36 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp −2644,79 až −2643,21 kJ/mol
Standardní molární entropie S° 189,5 JK−1mol−1
Měrné teplo 215,37 JK−1mol−1
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H319 H332 H335
P-věty P210 P261 P305
R-věty R11, R20, R36
S-věty S2, S9, S16, S46
NFPA 704
3
1
0
Teplota vzplanutí 15 °C
Teplota vznícení 480 °C
Meze výbušnosti 2,4–8,0 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

terc-Butylalkohol byl nalezen v pivu a cizrně, ovšem jeho obsah nebyl zjištěn.[2] Také se nachází v manioku jedlém, který se používá jako fermentační přísada v některých alkoholických nápojích.

Výroba

terc-Butylalkohol se průmyslově vyrábí z isobutanu jako společný produkt výroby propylenoxidu.
Také jej lze vyrobit katalytickou hydratací isobutylenu nebo Grignardovou reakcí acetonu a methylmagnesiumchloridu.

Použití

terc-Butylalkohol se používá jako rozpouštědlo, jako denaturační činidlo pro výrobu denaturovaného ethanolu, jako přísada do odstraňovačů barev, ke zvyšování oktanového čísla benzinu. Je rovněž meziproduktem při výrobě dalších sloučenin, jako jsou MTBE, ETBE, TBHP a různé vůně a parfémy.

Chemické vlastnosti

Jako terciární alkohol je terc-butylalkohol nezoxidovatelný, je také stabilnější a méně reaktivní než ostatní izomery butanolu i v dalších reakcích.

Když je deprotonován silnými zásadami, vzniká z něj alkoxidový anion, který se v tomto případě nazývá terc-butoxid, například často používané organické činidlo terc-butoxid draselný se připravuje reakcí suchého terc-butylalkoholu s kovovým draslíkem:

2 K + 2 tBuOH → 2 tBuO−K+ + H2.

Samotný terc-butoxid je také užitečný jako silná nenukleofilní zásada v organické chemii.

Převod na alkylhalidy

terc-Butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terc-butylchloridu a vody.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tert-Butyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. Tert-Butanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+50

Externí odkazy


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.