Hydratační reakce

Hydratační reakce je chemická reakce, při které se na molekulu substrátu naváže molekula vody. V organické chemii se voda váže na nenasycené uhlovodíky (alkeny a alkyny) a jejich deriváty. Tímto způsobem se průmyslově vyrábí ethanol, isopropylalkohol a butan-2-ol.

V organické chemii

Přeměna epoxidů na glykoly

Ročně se vyrobí několik milionů tun ethylenglykolu hydratací ethylenoxidu.

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

Reakce probíhá v kyselém prostředí.

Hydratace alkenů

Obecná rovnice hydratace alkenů vypadá takto:

R₂C=CH₂ + H₂O/kyselina → R₂C(OH)-CH₃

Při hydrataci alkenů se na jeden uhlík tvořící dvojnou vazbu naváže hydroxylová skupina (OH⁻), zatímco na druhý se naváže proton (H⁺); tato reakce je značně exotermní. Nejprve alken zreaguje s protonem podle Markovnikovova pravidla, následně se molekula vody naváže na více substituovaný uhlík. Atom kyslíku se tím stane trojvazným a kladně nabitým. Další molekula vody odštěpí proton a přemění se na hydroniový kation (H₃O⁺). Při reakci vzniká řada vedlejších produktů (například při výrobě ethanolu se také tvoří diethylether).

Při původním postupu alken reaguje s kyselinou sírovou za tvorby alkylsíranového esteru; u výroby ethanolu lze tento děj zapsat takto:

H₂SO₄ + C₂H₄ → C₂H₅-O-SO₃H

Následně se síranový ester hydrolyzuje, přičemž se obnoví kyselina sírová a vznikne ethanol:

C₂H₅-O-SO₃H + H₂O → H₂SO₄ + C₂H₅OH

Tento postup se nazývá nepřímý proces.

Při přímém procesu kyselina protonuje alken a voda reaguje s takto vzniklým karbokationtem na alkohol. Tento způsob je jednodušší a tak se provádí častěji. Jako katalyzátor se používá kyselina fosforečná. Hydratace 1-methylcyklohexenu na 1-methylcyklohexanol probíhá podle této rovnice:

Existuje mnoho dalších postupů na výrobu alkoholů, jako jsou hydroboračně-oxidační reakce, Mukaijamova hydratace a redukce aldehydů a ketonů nebo biologická výroba kvašením.

Hydratace ostatních substrátů

Hydratovat lze jakoukoliv sloučeninu obsahující násobné vazby. Acetylen se hydratuje za vzniku vinylalkoholu, který se tautomerizuje na acetaldehyd.[1] Při této reakci se používají rtuťnaté katalyzátory. Hg²⁺ se naváže na vazbu C≡C, která následně reaguje s vodou:

H₂O + C₂H₂ → CH₃CHO

Nitrily se hydratují na amidy:

H₂O + RCN → RC(O)NH₂

Tímto způsobem se vyrábí akrylamid.

Aldehydy, a někdy i ketony, mohou být hydratovány za tvorby geminálních diolů. Reakce je obzvlášť výrazná u formaldehydu, který se ve vodných roztocích vyskytuje z velké části jako methandiol.

Podobnými reakcemi jsou hydroaminace (adice aminů) a hydroalkoxylace (adice alkoholů).

V anorganické chemii

Hydratační reakce se využívají i v mnoha dalších procesech jako je například výroba Portlandského cementu, při které probíhají reakce oxidu vápenatého s oxidem křemičitým za účasti vody.

Na principu hydratace fungují desikanty.

CuSO₄·5H₂O má modré zbarvení a jinou strukturu než příslušná bezvodá sůl

Bezvodý práškový CuSO₄

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydration reaction na anglické Wikipedii.

Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_031.pub2.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydratační reakce na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Ullmann3-1] Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_031.pub2.