Terc-butylchlorid

Terc-butylchlorid (systematický název 2-chlor-2-methylpropan) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CCl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je špatně rozpustná ve vodě, kde navíc podléhá hydrolýze na terc-butanol. Používá se v organické syntéze na přípravu dalších sloučenin.[2]

Terc-butylchlorid

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2-chlor-2-methylpropan
Funkční vzorec (CH3)3CCl
Sumární vzorec C4H9Cl
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 507-20-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 208-066-4
PubChem 10486
SMILES ClC(C)(C)C
InChI 1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 92,567 g/mol
Teplota tání −26,0 °C (247,2 K)[1]
Teplota varu 50,45 °C (323,60 K)[1]
Rozpustnost ve vodě málo rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 mísitelný s ethanolem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 mísitelný s diethyletherem
Tlak páry 34,9 kPa (20 °C)
Bezpečnost

GHS02
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P303+361+353 P370+378 P403+235 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava

Terc-butylchlorid se vyrábí reakcí terc-butanolu s chlorovodíkem. V laboratoři jej lze připravit obdobnou reakcí s použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Tato přeměna probíhá SN1 mechanismem.

První krok
Druhý krok
Třetí krok
Kyselina protonuje alkohol za vzniku odcházející skupiny (tou je zde voda).
Voda se oddaluje od protonovaného terc-butanolu za vzniku poměrně stabilního karbokationtu.
Chloridový ion atakuje karbokation, čímž se vytváří terc-butylchlorid.

Celkově vypadá reakce takto:

Protože je terc-butanol terciárním alkoholem, tak stabilita terc-butylovéhovo karbokationtu vzniklého v druhém kroku umožňuje SN1 mechanismus, zatímco u promárního alkoholu by reakce probíhala SN2 mechanismem.

Reakce

Terc-butylchlorid rozpuštěný ve vodě podléhá hydrolýze na terc-butanol. Rozpuštěný v alkoholech vytváří příslušné terc-butylové estery.

Použití

Terc-butylchlorid se používá na výrobu antioxidantu 'terc-butylfenolu a neohexylchloridu, který je součástí některých vůní.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Butyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. 2-Chloro-2-methylpropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.