Kyselina jantarová

Model kyseliny jantarové

Kyselina jantarová byla objevena v roce 1546 Georgiem Agricolou, který prováděl suchou destilaci jantaru. V roce 1675 Nicolas Lémery jako první rozpoznal kyselou povahu látky a Jöns Jakob Berzelius zjistil její chemické složení (C₄H₆O₄).

Na konci 19. století se gdaňský lékárník Otto Helm pokusil identifikovat původ jantaru na základě obsahu kyseliny jantarové. Zjistil, že pro známý baltský jantar je charakteristický obsah kyseliny jantarové mezi 3,2% a 8,2% .

V roce 1970 Rolf C. A. Rottländer dospěl k závěru, že kyselina jantarová není přirozeně obsažena v jantaru, ale tvoří se v průběhu alkalické hydrolýzy jantaru (jako alkalická sůl) nebo během suché destilace (jako její anhydrid). Navrhl považovat kyselinu jantarovou za přirozený oxidační produkt jantaru a tedy za indikátor jeho procesu stárnutí. Otázka původu a stáří jantaru je i nadále předmětem vědeckého bádání a stále probíhá výzkumu pomocí nejmodernějších metod (infračervená spektroskopie, hmotnostní spektrometrie, plynová chromatografie, nukleární magnetická rezonanční spektroskopie NMR a další).

Přirozeným zdrojem kyseliny jantarové je jantar, fosilní zkamenělina vzniklá z pryskyřice jehličnanů. Obsah kyseliny jantarové je v jantaru podle typu naleziště mezi 3 – 8%.

Kyselina jantarová je přirozenou součástí téměř všech rostlinných a živočišných tkáních. Stejně jako kyselina citronová a kyselina fumarová hraje důležitou roli v metabolických procesech a podílí se na syntéze a rozkladu glukózy, ostatních sacharidů a mastných kyselin.

Kyselina jantarová se také nachází v mnoha rostlinných šťávách (rebarbora, rajčata, brokolice, řepa, chřest, zelí) stejně jako v řasách a houbách. Například sukcinát vápenatý se nachází v nezralém ovoci nebo řasách.

Dále ji obsahují acidofilní mléčné výrobky, tmavý chléb, mořští  korýši, víno nebo pivo.

Kyselina jantarová je bílá krystalická látka dobře rozpustná ve vodě. Má vzorec HOOC–CH₂–CH₂–COOH.

Velmi důležité jsou její soli, ve kterých je v karboxylové skupině nahrazen vodík. Nazývají se sukcináty. Obecný vzorec alkalického sukcinátu je MOOC–CH₂–CH₂–COOM, kde M znamená zejména ionty sodíku a draslíku. Alkalické sukcináty se stejně jako kyselina jantarová dobře rozpouštějí ve vodě, ostatní sukcináty jsou ve vodě nerozpustné.

Také její estery hrají důležitou úlohu v živých organismech. Estery kyseliny jantarové mají vzorec R–O–CO–CH₂–CH₂–CO–O–R, kde R znamená uhlíkový řetězec. Jsou to sloučeniny, ve kterých je -OH skupina karboxylové kyseliny nahrazena organickým zbytkem vzniklým z alkoholu po odštěpení vodíku z -OH skupiny. Na estery se dá pohlížet také jako na alkoholy, ve kterých je vodík nahrazen acylovou skupinou.

Anhydrid kyseliny jantarové vzniká zahříváním kyseliny jantarové, při kterém se odštěpuje se voda.

V našem organismu se kyselina jantarová vyskytuje především v citrátovém cyklu (Krebsově cyklu). Tento cyklus je velmi důležitá série biochemických reakcí, kdy při odbourávání acetylkoenzymu A za rozkladu sacharidů, lipidů a proteinů vzniká oxid uhličitý a chemicky vázaný vodík.

Kyselina jantarová vzniká z sukcinyl-CoA pomocí sukcinyl-CoA-syntetázy a pomocí sukcinátdehydrogenázy se mění na fumarát. Tyto reakce tak tvoří společnou metabolickou dráhu při aerobní oxidaci sacharidů, lipidů a proteinů.

Kyselina jantarová je zdrojem redukujících látek a tím ovlivňuje oxidaci uvnitř buňky. Stabilizuje strukturu a funkci mitochondrií, působí jako induktor syntézy bílkovin, ovlivňuje pozitivně transport iontů v buňce a transport plynů v organizmu (kyslík a oxid uhličitý).

Kyselina jantarová má velký vliv na zdraví, neboť se podílí na metabolismu organismů. Přičítají se jí tyto funkce:

• Stimuluje nervový systém, zmírňuje stres a úzkost.
• Zlepšuje buněčné dýchání a metabolismus glukózy.
• Zabraňuje nachlazení, protože pomáhá posilovat imunitní systém.
• Používá se k léčbě artritidy, neboť působí protizánětlivě a jako antioxidant.
• Má pozitivní účinky na srdce, pomáhá předcházet srdečním záchvatům a kardiovaskulárním poruchám.

Historicky byla kyselina jantarová získávána z jantaru suchou destilací a byla proto známá jako jantarový destilát. V současnosti se celosvětová produkce odhaduje na 16 000 až 30 000 tun ročně, s ročním tempem růstu 10 %.

Vyrábí se mnoha způsoby, například hydrogenací kyseliny maleinové, oxidací 1,4-butandiolu nebo karbonylací ethylenglykolu. Sukcináty se také vyrábějí z butanu prostřednictvím maleinhydridu.

Vyrábí se také pomocí mikroorganismů fermentací glukózy z kukuřice. Vhodnými mikroorganismy pro výrobu jsou například geneticky modifikované Escherichia coli a Saccharomyces cerevisiae.

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Bernsteinsäure na německé Wikipedii a Succinic acid na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina jantarová na Wikimedia Commons