Kyselina maleinová

Kyselina maleinová tvoří při pokojové teplotě bezbarvé krystaly. Teplota tání je 135 °C. Molární entalpie kyseliny maleinové je −788,3 kJ·mol⁻¹, spalné teplo −1358,9 kJ·mol⁻¹. Její vodné roztoky jsou kyselé. Je velmi rozpustná ve vodě, přičemž rozpustnost prudce roste s rostoucí teplotou.

Kyselina maleinová je chemicky velmi reaktivní, což je způsobeno karboxylovými skupinami a dvojnou vazbou. Při zahřátí nad 100 °C se při separaci vody přeměňuje na maleinanhydrid, který se po rozpuštění ve vodě opět přeměňuje na kyselinu maleinovou.

Dalším zahříváním a pomocí katalyzátorů lze dosáhnout dekarboxylace na kyselinu akrylovou. Při dlouhodobém zahřívání nad 150 °C a působením UV záření se kyselina maleinová izomerizuje na stabilnější kyselinu fumarovou.

Adicí vody na dvojnou vazbu při zvýšené teplotě a tlaku vzniká kyselina jablečná. Přidáním halogenů vzniká dihalogen kyseliny jantarové. Reakcí s ozonem vzniká kyselina glyoxylová.

• Průmyslově se kyselina maleinová získává hydrolýzou maleinanhydridu, který vzniká oxidací benzenu nebo butanu.
• Hlavním průmyslovým využitím kyseliny maleinové je její přeměna na kyselinu fumarovou. Tato izomerizace je katalyzována různými činidly (například minerální kyseliny nebo thiomočovina). Velký rozdíl v rozpustnosti ve vodě usnadňuje čištění kyseliny fumarové.
• Kyselina maleinová je průmyslovou surovinou pro výrobu kyseliny glyoxylové (ozonolýza).
• Mnoho léků, které obsahují aminy, je dodáváno jako sůl kyseliny maleinové, neboť jsou v této formě stabilnější (karfenazin, chlorfeniramin, pyrilamin, methylergonovina thiethylperazin).
• Kyselina maleinová se používá jako adhezní promotor pro různé substráty (pozinkovaná ocel, lepidla na bázi methyl-methakrylátu).
• Kyselina maleinová a její soli při vyšších dávkách poškozují ledviny. Dávky vyvolávající poruchy funkce ledvin jsou v rozmezí 200 mg/kg tělesné hmotnosti při perorálním podání. Tato její vlastnost se například používá při hubení potkanů.

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Maleic acid na anglické Wikipedii a Maleinsäure na německé Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina maleinová na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Maleinová kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích