Myrcen

Myrcen, také nazývaný β-myrcen (systematickým názvem 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien) je přírodní uhlovodík patřící mezi monoterpeny a trieny. Nachází se ve významných množstvích v silicích mnoha rostlin, jako jsou vavřín vznešený, konopí seté a chmel otáčivý.[2][3] Vyrábí se převážně polosynteticky z rostlin rodu myrcie (podlke kterých také získal název). Je meziproduktem při výrobě některých vůní. V přírodě se vyskytuje výhradně β-myrcen, ovšem existuje i jeho izomer α-myrcen, který není příliš využíván.[2]

Myrcen

Strukturní vzorec β-myrcenu

Model molekuly β-myrcenu

Obecné
Systematický název 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien
Ostatní názvy β-myrcen
Sumární vzorec C10H16
Identifikace
Registrační číslo CAS 123-35-3
PubChem 31253
ChEBI 17221
SMILES CC(=CCCC(=C)C=C)C
InChI 1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 136,23 g/mol
Teplota tání <−10 °C (<263 K)
Teplota varu 166 až 168 °C (439 až 441 K)
Hustota 0,794 g/cm3[1]
Index lomu 1,4697[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Myrcen se vyrábí pyrolýzou beta-pinenu, získávaného z terpentýnu, při 400 °C.[2] Málokdy se získává přímo z rostlin.[4]

V přírodě terpeny vznikají dehydratací geraniolu. Biosyntéza myrcenu v rostlinách probíhá přes geranylpyrofosfát (GPP). V mevalonátové dráze vznikají prekurzory dimethylallylpyrofosfát (A) a isopentenylpyrofosfát (B). Tyto dvě molekuly se spojí za vzniku geranylpyrofosfátu (C), který se následně izomerizuje na linalylpyrofosfát (D). Poté přesmykem a odštěpením pyrofosfátové skupiny vzniká myrcen (E).[5]

Biosyntéza myrcenu; A je dimethylallylpyrofosfát, B je isopentenylpyrofosfát, C je geranylpyrofosfát, D je linalylpyrofosfát (LPP), E je myrcen.

Výskyt

Myrcen se vyskytuje v mnoha různých rostlinách. Příkladem může být mateřídouška úzkolistá, v jejíchž listech je jeho obsah až 40 hmotnostních procent. Tato látka je obsažena i v jiných rostlinách,[2] jako jsou konopí seté, chmel otáčivý, touleň srdčitá, voňatka citronová, mangovník, myrcie, sporýš, kardamovník obecný a Pimenta racemosa.[6]

Myrcen je nejrozšířenějším terpenem ve chmelu. V jedné studii byl v extraktu konopných silic získaném destilací s vodní parou zjištěn obsah myrcenu od 29,4 % do 65,8 %[7]

Použití a vlastnosti

Myrcen je významným meziproduktem při výrobě parfémů, málokdy se však využívá přímo. Má příjemnou vůni,[2] je ovšem nestabilní na vzduchu, kde se polymerizuje; stabilizovat jej lze přídavkem alkylfenolů nebo tokoferolu. Mezi látky vyráběné z myrcenu patří menthol, citral, citronellol, citronellal, geraniol, nerol a linalool. Myrcen lze přeměnit hydroaminací 1,3-dienu diethylaminem, následnou hydrolýzou a deaminací katalyzovanou palladiem, na myrcenol, který se nachází například v levandulích.[8]

U myrcenu i myrcenolu mohou proběhnout Dielsovy–Alderovy reakce s některými dienofily, jako je akrolein, za vzniku derivátů cyklohexanu, které také lze použít jako vůně; jednim z nich je lyral.[1]

Myrcen má rovněž vliv na aroma piva.[9][10]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Myrcene na anglické Wikipedii.

  1. K.-G. Fahlbusch; F.-J. Hammerschmidt; J. Panten; W. Pickenhagen; D. Schatkowski; K. Bauer; D. Garbe. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. ISBN 3527306730. Kapitola Flavors and Fragrances.
  2. A. Behr; L. Johnen. Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review. ChemSusChem. 2009, s. 1072–1095. PMID 20013989.
  3. C. C. Chyau; J.-L. Mau; C.-M. Wu. Characteristics of the Steam-Distilled Oil and Carbon Dioxide Extract of Zanthoxylum simulans Fruits. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1996, s. 1096–1099.
  4. M. Eggersdorfer. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. Kapitola Terpenes.
  5. Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. New York: John Wiley and Sons, Ltd., 2002. Dostupné online. ISBN 0471496413. S. 174.
  6. B. Marongiu; A. Piras; S. Porcedda. Comparative analysis of the oil and supercritical CO2 extract of Elettaria cardamomum (L.) Maton. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2004, s. 6278–6282. PMID 15453700.
  7. Essential oil of Cannabis sativa L. strains [online]. [cit. 2017-06-08]. Dostupné online.
  8. Kunihiko Takabe; Takao Katagiri; Juntaro Tanaka; Tsutomu Fujita; Shoji Watanabe; Kyoichi Suga. Addition Of Dialkylamines To Myrcene: N,n-diethylgeranylamine. Organic Syntheses. 1989, s. 44.
  9. T. Inui; F. Tsuchiya; M. Ishimaru; K. Oka; H. Komura. Different beers with different hops. Relevant compounds for their aroma characteristics. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2013, s. 4758–4764. PMID 23627300.
  10. L. Vázquez-Araújo; R. Rodríguez-Solan; S. M. Cortés-Diéguez; J. M. Domínguez. Use of hydrodistillation and headspace solid-phase microextraction to characterize the volatile composition of different hop cultivars. Journal of the Science of Food and Agriculture. 2013, s. 2568–2574. PMID 23483584.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.