Kyselina sebaková

Kyselina sebaková (systematický název kyselina dekandiová) je v přírodě se vyskytující dikarboxylová kyselina se vzorcem HOOC(CH2)8COOH. jedná se o nasycenou karboxylovou kyselinu, protože všechny vazby mezi atomy uhlíku jsou jednoduché. Její soli a estery se nazývají sebakáty.

Kyselina sebaková

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina dekandiová
Triviální název kyselina sebaková
Anglický název Sebacic acid
decanedioic acid
Německý název Sebacinsäure
Funkční vzorec HOOC(CH2)8COOH
Sumární vzorec C10H18O4
Vzhled bílá vločkovitá pevná látka nebo krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS 111-20-6
SMILES OC(=O)CCCCCCCCC(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost 202,25 g/mol
Teplota tání 131–134,5 °C (404,2–407,6 K)
Teplota varu 294,4 °C (391,0 K) (100 mm Hg
Hustota 1,209 g/cm3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa 4,720
5,450
Rozpustnost ve vodě 0,025 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Za běžných podmínek je to bílá práškovitá látka. V průmyslu se kyselina sebaková používá například pro výrobu nylonu, změkčovadel, maziv, kosmetiky nebo svíček.

Název

Vlasový folikul včetně mazových žláz. 1 - vlas, 2 - povrch kůže, 3 - kožní maz, 4 - folikul, 5 - mazová žláza, která obsahuje kyselinu sebakovou

Její název pochází z latinského slova sebaceus (česky mazové) nebo sebum (česky kožní maz nebo lůj). Latinský název tak odkazuje na její výskyt v kožním mazu nebo na použití při výrobě svíček.

Výskyt

  • V ricinovém oleji
  • V kožním mazu, který vzniká sekrecí kožními mazovými žlázami. Jedná se o lipidy složené převážně z triglyceridů (41%), voskových esterů (26%), skvalenu (12%) a mastných kyselin (16%), ve kterých je hlavní složkou právě kyselina sebaková.
  • Nachází se i v jiných lipidech, které pokrývají povrch kůže. Je silným aktivátorem prozánětlivých buněk u organismů. Tím přispívá ke zhoršení různých zánětlivých kožních infekcí.

Výroba

Drtivá většina světové produkce kyseliny sebakové pochází z Číny, která ročně vyveze přes 20 000 tun této kyseliny. To představuje 90 % světové produkce.

Využití

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Sebacic acid na anglické Wikipedii a Sebacinsäure na německé Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.