Kyselina sebaková
Kyselina sebaková (systematický název kyselina dekandiová) je v přírodě se vyskytující dikarboxylová kyselina se vzorcem HOOC(CH2)8COOH. jedná se o nasycenou karboxylovou kyselinu, protože všechny vazby mezi atomy uhlíku jsou jednoduché. Její soli a estery se nazývají sebakáty.
| Kyselina sebaková | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina dekandiová |
| Triviální název | kyselina sebaková |
| Anglický název | Sebacic acid decanedioic acid |
| Německý název | Sebacinsäure |
| Funkční vzorec | HOOC(CH2)8COOH |
| Sumární vzorec | C10H18O4 |
| Vzhled | bílá vločkovitá pevná látka nebo krystalický prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 111-20-6 |
| SMILES | OC(=O)CCCCCCCCC(=O)O |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 202,25 g/mol |
| Teplota tání | 131–134,5 °C (404,2–407,6 K) |
| Teplota varu | 294,4 °C (391,0 K) (100 mm Hg |
| Hustota | 1,209 g/cm3 (25 °C) |
| Disociační konstanta pKa | 4,720 5,450 |
| Rozpustnost ve vodě | 0,025 g/100 ml |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Za běžných podmínek je to bílá práškovitá látka. V průmyslu se kyselina sebaková používá například pro výrobu nylonu, změkčovadel, maziv, kosmetiky nebo svíček.
Název
Její název pochází z latinského slova sebaceus (česky mazové) nebo sebum (česky kožní maz nebo lůj). Latinský název tak odkazuje na její výskyt v kožním mazu nebo na použití při výrobě svíček.
Výskyt
- V ricinovém oleji
- V kožním mazu, který vzniká sekrecí kožními mazovými žlázami. Jedná se o lipidy složené převážně z triglyceridů (41%), voskových esterů (26%), skvalenu (12%) a mastných kyselin (16%), ve kterých je hlavní složkou právě kyselina sebaková.
- Nachází se i v jiných lipidech, které pokrývají povrch kůže. Je silným aktivátorem prozánětlivých buněk u organismů. Tím přispívá ke zhoršení různých zánětlivých kožních infekcí.
Výroba
Drtivá většina světové produkce kyseliny sebakové pochází z Číny, která ročně vyveze přes 20 000 tun této kyseliny. To představuje 90 % světové produkce.
- V průmyslovém měřítku se vyrábí z ricinového oleje, který obsahuje asi 87% kyseliny ricinolejové. Alkalickým štěpením kyseliny ricinolejové hydroxidem sodným vzniká sebakát sodný, který se dále zpracovává na kyselinu sebakovou. Oktanol a glycerin jsou vedlejšími produkty.
- Technicky důležitá je také syntéza kyseliny sebakové pomocí Kolbeho elektrolýzy, při které vzniká dimethylsebakát.
- Může být vyráběna oxidací kyseliny stearové nebo 1,10-dekandiolu.
- Získává se z dekalinu prostřednictvím terciárního hydrogenperoxidu, kdy vzniká cyklodecenon, prekurzor kyseliny sebakové.
- Pro její výrobu lze použít i fermentační procesy.
Využití
- V průmyslu se kyselina sebaková a její homology, jako například kyselina azelaová, používají jako plastifikátory, maziva, hydraulické kapaliny, v kosmetice a na výrobu svíček.
- Používá se jako meziprodukt při výrobě aromatik, antiseptik a barev.
- Nejznámější využití je pro výrobu polyamidů, zejména nylonu 610.
- Polyester získaný polykondenzací kyseliny sebakové a glycerolu se používá jako biologicky přijatelný materiál pro lékařské chirurgické výrobky.
- Vzhledem k jejich nízké toxicitě se často používá v obalových fóliích.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Sebacic acid na anglické Wikipedii a Sebacinsäure na německé Wikipedii.
