Dekahydronaftalen
Dekahydronaftalen (dekalin) je nasycený bicyklický uhlovodík ze skupiny cykloalkanů. Je to čirá bezbarvá kapalina charakteristického zápachu.
| Dekalin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | bicyklo[4.4.0]dekan |
| Ostatní názvy | dekahydronaftalen, perhydronaftalen |
| Sumární vzorec | C10H18 |
| Vzhled | čirá bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| 493-01-6 (cis) 493-02-7 (trans) | |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-046-9 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 138,25 g/mol |
| Teplota tání | −43,01 °C (cis) −30,4 °C (trans) |
| Teplota varu | 195,77 °C (cis) 187,27 °C (trans) |
| Hustota | 0,8967 g/cm³ (cis) 0,8697 g/cm³ (trans) |
| Viskozita | 3,381 mPa s (20°C) (cis) 2,128 mPa s (20°C) (trans) |
| Index lomu | 1,48098 (cis) 1,46932 (trans) |
| Kritická teplota Tk | 418,5°C (cis) 408,3°C (trans) |
| Kritický tlak pk | 2 736 kPa |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vlastnosti
Dekalin je čirá vysokovroucí kapalina nemísitelná s vodou a mísitelná s ethanolem, diethyletherem[2] či s jinými kapalnými uhlovodíky.
Vzhledem ke své struktuře se vyskytuje ve dvou izomerních formách: cis a trans. Obě formy se liší prostorovým uspořádáním molekuly a rovněž svými fyzikálními vlastnostmi (viz rámeček). Technický dekalin je směsí přibližně 90% trans-isomeru a 10% isomeru cis.[2][3]
Chemicky se oba isomery chovají prakticky stejně. Vykazují typické vlastnosti alkanů (nasycených uhlovodíků) jako je poměrně velká netečnost při chemických reakcích a sklon k radikálovému průběhu reakce. Tato tendence se projevuje i v tvorbě organických peroxidů při dlouhodobém skladování dekalinu za přístupu vzduchu.[4][5]
Zajímavou vlastností cis-dekalinu je jeho chiralita.[6] Jeho molekula obsahuje pouze jednu dvojčetnou osu symetrie, ale žádný střed či rovinu symetrie a je tedy chirální molekulou. Ve skutečnosti však nelze izolovat jednotlivé enantiomery z důvodu velmi rychlé přeměny jednotlivých konformerů.
Oba izomery dekalinu tvoří s vodou azeotropické směsi: cis-izomer: 99,1 °C (22,4 % vody), trans-izomer: 98,5 °C (26,5 % vody).[7]
Příprava
Vyrábí se úplnou hydrogenací naftalenu, při čemž v závislosti na podmínkách reakce vzniká převážně cis- nebo trans-izomer. Při hydrogenaci za normální teploty na oxidu platičitém v přítomnosti kyseliny octové vzniká cis-isomer (kinetický produkt), zatímco při použití sulfidu molydbenatého za vysoké teploty a tlaku vzniká isomer trans (termodynamický produkt).[6]
Použití
V praxi se používá povětšinou směs obou izomerů jako rozpouštědla, ať už v chemických reakcích nebo jako součást technických ředidel pro rozpuštění tuků a pryskyřic.[3][8] Také je součástí palivových směsí.[3]
Odkazy
Reference
- Decahydronaphthalene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- KORBAŘ, Tomáš; STRÁNSKÝ, Antonín. Technický naučný slovník. Praha: SNTL, 1963.
- ETTEL, Viktor. Organická technologie. Praha: SNTL, 1955.
- MSDS Sheet – JT Baker [online]. [cit. 2017-02-28]. Dostupné online. (anglicky)
- Inchem.org Data [online]. [cit. 2017-02-28]. Dostupné online. (anglicky)
- ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Praha: SNTL, 1985. Kapitola 1. díl.
- VOHLÍDAL, Jiří. Chemické tabulky pro střední školy chemické a s chemickým zaměřením. Praha: SNTL, 1985.
- BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava: Obzor, 1980.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dekahydronaftalen na Wikimedia Commons - Popis mechanismu hydrogenace naftalenu (italsky)
