Formaldehyd

Formaldehyd (systematický název methanal, někdy psáno metanal) je nejjednodušší aldehyd. Je to jeden z karbonylových (tedy kyslíkatých) derivátů uhlovodíků. Jeho molekulový vzorec je CH2O, funkční HCHO. V potravinářství má označení E 240, ale v České republice je jeho používání v potravinářství zakázáno.

Formaldehyd

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název methanal
Triviální název formaldehyd
Funkční vzorec HCHO
Sumární vzorec CH2O
Identifikace
Registrační číslo CAS 50-00-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-001-8
Indexové číslo 605-001-00-5
Vlastnosti
Molární hmotnost 30,03 g/mol
Teplota tání −117 °C
Teplota varu −19,3 °C
Bezpečnost

GHS05

GHS06

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H351 H331 H311 H301 H314 H317
R-věty R23/24/25 R34 R40 R43
S-věty (S1/2) S26 S36/37/39 S45 S51
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vzhledem k jeho širokému použití, toxicitě a těkavosti je však ale působení formaldehydu hrozbou pro lidské zdraví. Formaldehyd byl Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako karcinogen skupiny 1, tedy prokázaný karcinogen pro člověka.[2]

Vznik

Formaldehyd vzniká oxidací methanolu, při této reakci se používá atomární kyslík:

CH3OH + 1/2 O2 → HCHO + H2O

Může být připraven také ze syntézního plynu za přítomnosti katalyzátorů:

CO + H2 → HCHO

Vlastnosti

Formaldehyd je bezbarvý, štiplavě páchnoucí, jedovatý plyn. Snadno podléhá polymerizaci. Ve vodě je dobře rozpustný (stejně jako v dalších polárních rozpouštědlech; v nepolárních rozpouštědlech se rozpouští špatně), jeho rozpouštěním vzniká 35–50% roztok, v jehož podobě je formaldehyd nejčastěji k dispozici na trhu. Ten se nazývá formalín, polymerizací se mění na bílou pevnou látku nazývanou paraformaldehyd. Komerční vodné roztoky se pro ochranu před polymerizací stabilizují přísadou methanolu. Při 150 °C se formaldehyd rozkládá na methanol a oxid uhelnatý.[3]

Přítomnost v životním prostředí

V životním prostředí je formaldehyd běžně přítomen, velká množství vznikají v troposféře oxidací uhlovodíků (jen z methanu cca 4×1011 kg ročně - pro srovnání, celková roční průmyslová výroba činí cca 3,5×109 kg), v menší míře rozkladem rostlinných zbytků a transformací chemikálií uvolňovaných z listí. Působením slunečního záření se formaldehyd rychle oxiduje na oxid uhličitý, reaguje také s hydroxylovými radikály. poločas rozpadu v atmosféře je v řádu hodin. Z vodných roztoků se vypařuje pomaleji než voda. Ve vodním prostředí a v půdě je rychle odbouráván mikroorganismy.[3]

Použití
Dvouhlavá kráva uchovávaná ve vodném roztoku formaldehydu

Značná část se využívá k výrobě polymerů a dalších chemikálií. Formaldehydové polymery se používají na výrobu hnojiv, papíru, překližek, izolací, třískových desek a mnoha spotřebních produktů.

Největší část formaldehydu (25 %) se spotřebuje na výrobu močovino-formaldehydových pryskyřic. Tyto pryskyřice se používají např. jako lepidla pro překližky a koberce.[4] Mohou se z nich také vyrábět lisované produkty nebo pěnové izolace. Druhá největší část formaldehydu (15 %) se spotřebuje na výrobu kvalitního japonského porcelánu NIKKO.[zdroj?] Z formaldehydu se vyrábějí i další chemikálie, např. pentaerythritol (používá se k výrobě nátěrů a výbušnin), difenyl diisokyanát (složka polyuretanových nátěru a pěn), hexamethylentetraamin ("tuhý líh", "urotropin", výroba fenol-formaldehydových pryskyřic a výbušnin), kyselina nitrilotrioctová, methylendianilin a komplexotvorná činidla (kyselina ethylendiamintetraoctová EDTA). Dále se používá v textilním (viz Formaldehyd v textiliích) a fotografickém průmyslu, při elektropokovování, jako inhibitor koroze kovu, stabilizátor benzínu a prostředek ke konzervaci dřeva. Slouží také k výrobě barviv, povrchové aktivních látek, extrakčních činidel.[zdroj?]

Formaldehyd zabíjí většinu bakterií, proto se používá také jako konzervační prostředek pro některé potraviny, kosmetiku a léčivá a jako čisticí, desinfekční a sterilizační prostředek. V zemědělství slouží k desinfekci půdy a semen a jako insekticid a fungicid. Značné využití má také v lékařství a v oblasti veterinární. Vodný roztok se běžně používá pro konzervaci biologického materiálu a k balzamaci lidských těl.[zdroj?] Vodný roztok formaldehydu s fenolem, tetraboritanem sodným a glycerolem se nazývá Galli-Valeriův roztok (lat. Solutio Galli-Valerio)[5] Používá se k dezinfekci lékařských nástrojů.[6]

Formaldehyd je také součástí očkovacích látek.[7]

Zdravotní rizika

Do těla formaldehyd vstupuje především vdechováním a požitím. V plicích a trávicím ústrojí se snadno vstřebává. Přes kůži se vstřebává jen slabě. Podléhá velmi rychlému metabolismu, takže při vdechování nižších koncentrací není zaznamenán nárůst jeho hladiny v krvi. Metabolity (kyselina mravenčí a oxid uhličitý) vstupují do makromolekul jednouhlíkovými metabolickými drahami nebo jsou vyloučeny přes plíce a ledviny. Formaldehyd, který není zmetabolizován, může přímo na místě svého vstupu do těla reagovat s makromolekulami a způsobovat zesíťování DNA.[3]

Formaldehyd má štiplavý zápach, snadno rozpoznatelný i při nízkých koncentracích. Dráždí kůži, oči a dýchací cesty. Byly zaznamenány příznaky astmatu, nicméně nebyl prokázán senzibilizační účinek. Může docházet k senzibilizaci kůže, pokud je vystavena roztokům o koncentraci nad 2 %.[3]

Akutní expozice malým dávkám formaldehydu vyvolává bolesti hlavy a zánět nosní sliznice. Vyšší koncentrace způsobuje vážné podráždění sliznic a respirační problémy, např. zánět průdušek a otok nebo zánět plic. U citlivých jedinců může formaldehyd vyvolávat astma a záněty kůže. Chronická expozice způsobuje zánět průdušek. Formaldehyd dráždí oči a vyvolává slzení. Vyšší koncentrace mohou vyvolat zákal rohovky nebo i ztrátu zraku. Částečně se vstřebává kůží a může způsobovat podráždění nebo alergické reakce. Poškození se může objevit až několik hodin po expozici.[zdroj?]

Při požití může dojít k poleptání až proděravění sliznice. Toxický efekt zvyšuje přítomnost methanolu jako stabilizačního činidla. V těle se formaldehyd přeměňuje na kyselinu mravenčí, která zvyšuje kyselost krve a vede k dušnosti, snížení tělesné teploty, kómatu a v závažných případech až ke smrti. Kromě zvýšení kyselosti může formaldehyd poškozovat centrální nervovou soustavu.[8] Formaldehyd v těle vzniká i po požití methanolu, působením enzymu alkoholdehydrogenáza.

Formaldehyd byl Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako karcinogen skupiny 1, tedy prokázaný karcinogen pro člověka.[2] Nicméně nebyl prokázán významný karcinogenní potenciál. Některé studie indikovaly v souvislosti s expozicí formaldehydu zvýšený výskyt pouze u nádorů nosu a nosohltanu. Nebyla prokázána teratogenita ani reprodukční toxicita.[3]

Formaldehyd je součástí spalin naftových i benzínových motorů.[9]

Formalín

Přibližně 40% (35–50%) vodný roztok formaldehydu se nazývá formalín (viz kapitoly Vlastnosti a Použití).

Příbuzné sloučeniny

Reference
  1. Formaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. 1 Agents Classified by the IARC Monographs [online]. Lyon: Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny, 2014-03-31 [cit. 2014-04-16]. Dostupné online. (anglicky)
  3. Formaldehyde - International Programme on Chemical Safety - Environmental Health Criteria 89
  4. KŘUPALOVÁ, Zdeňka. Nauka o materiálech pro 1. a 2. ročník SOU učebního oboru truhlář. Praha: Sobotáles, 2004. 244 s. ISBN 80-86817-02-4. Kapitola Syntetická lepidla, s. 195. (česky)
  5. Lékopis - Solutio Galli-Valerio
  6. Bezpečnostní list - Solutio GALLI-VALERIO decemplex[nedostupný zdroj]
  7. (anglicky)Vaccine Ingredients
  8. Formaldehyd Archivováno 27. 10. 2007 na Wayback Machine, Integrovaný registr znečišťování
  9. Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Česká a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.