Ethylendiamin
Ethylendiamin (ve vzorcích komplexních sloučenin zkráceně en) je organická sloučenina se vzorcem C2H4(NH2)2. Často se používá v organické syntéze.[2] Se vzdušnou vlhkostí vytváří žíravou a toxickou mlhu, která může i při krátkodobém vystavení být zdravotně nebezpečná. Jedná se o jeden z nejjednodušších polyaminů, tedy sloučenin s více aminovými skupinami.
| Ethylendiamin | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Tyčinkový model molekuly | |
Prostorový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | Ethan-1,2-diamin |
| Ostatní názvy | en (jako ligand) |
| Funkční vzorec | C2H4(NH2)2 |
| Sumární vzorec | C2H8N2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 107-15-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-468-6 |
| ChEBI | 30347 |
| SMILES | NCCN |
| InChI | 1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2 |
| Číslo RTECS | KH8575000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 60,098 g/mol |
| Teplota tání | 8 °C (281 K) |
| Teplota varu | 116 °C (389 K) |
| Hustota | 0,90 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Tlak páry | 1,3 kPa (20 °C) |
| Měrná magnetická susceptibilita | −7,70×105 μm3/g |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −63,55 až −62,47 kJ/mol |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −1867,8 až −1866,8 kJ/mol |
| Standardní molární entropie S° | 202,42 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Měrné teplo | 172,59 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H226 H302 H312 H314 H317 H334 |
| P-věty | P261 P280 P305+351+338 P310 |
| Teplota vzplanutí | 34 °C (307 K) |
| Teplota vznícení | 385 °C (658 K) |
| Meze výbušnosti | 2,7 až 16 % |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
Ethylendiamin se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s amoniakem za vysokého tlaku a teploty 180 °C ve vodném prostředí:[2][3]
Při reakci vzniká také chlorovodík, který s aminem vytváří sůl. Z té se získá samotný amin reakcí s hydroxidem sodným a následnou rektifikací. Vedlejšími produkty jsou diethylentriamin a triethylentetramin.
Další možností je reakce ethanolaminu s amoniakem:[4]
Plynné reaktanty přitom procházejí přes nikl, který slouží jako katalyzátor.
Čistotu ethylendiaminu lze zlepšit reakcí s hydroxidem sodným, čímž se odstraní zbytky vody, a následnou destilací.[5]
Použití
Ethylendiamin se používá na výrobu řady látek důležitých v průmyslu. Vytváří deriváty s karboxylovými kyselinami, nitrily, alkoholy (při vyšších teplotách), alkylačními činidly, sirouhlíkem, aldehydy a ketony. Jelikož má dvě aminové skupiny, tak snadno vytváří heterocyklické sloučeniny jako jsou mimo jiné imidazolidiny.
Příprava a výroba chelatačních činidel, léčiv a agrochemikálií
Jedním z nejvýznamnějších derivátů ethylendiaminu je kyselina ethylendiamintetraoctová, která se z něj získává Streckerovou syntézou za přítomnosti kyanidu a formaldehydu. K důležitým chelatačním činidlům patří také hydroxyethylethylendiamin.[2] Velké množství biologicky aktivních látek, například některá antihistaminika, má v molekulách skupinu -CH2-CH2-N.[6] Soli ethylenbisdithiokarbamátu se používají jako fungicidy. Některé fungicidy obsahující 2-imidazolinovou skupinu se vyrábí z ethylendiaminu.[2]
Součást léčiv
Ethylendiamin se používá jako excipientní složka bronchodilatancia aminofylinu, ve kterém rozpouští theofylin, jenž představuje aktivní složku léčiva. Používal se rovněž využití v dermatologických přípravcích, od čehož se ovšem ustoupilo kvůli tomu, že způsobuje kontaktní dermatitidu.[7] Při použití jako expicient a při ústním podání je jeho biodostupnost kolem 0,34. Močí se vylučuje méně než 20 %.[8]
Antihistaminika odvozená od ethylendiaminu jsou nejstarší z pěti tříd antihistaminik první generace; prvním známým léčivem z této skupiny byl piperoxan, objevený roku 1933, patří k nim rovněž mepyramin, tripelennamin a antazolin. Dalšími skupinami jsou napříkladderiváty ethanolaminu, alifatických aminů a piperazinu. Patří sem i tricyklické a tetracyklické sloučeniny odvozené od fenothiazinu, tricyklická antidepresiva a také skupinacyproheptadinu a fenindaminu.
Složky polymerů
Ethylendiamin se díky tomu, že má dvě aminové skupiny, používá na výrobu řady polymerů. Produkty jeho kondenzace s formaldehydem se používají jako plastifikátory. Je také surovinou při výrobě polyuretanu nebo dendrimerů typu PAMAM.[2]
Tetraacetylethylendiamin
Tetraacetylethylendiamin, používaný jako aktivátor bělidel se získává z ethylendiaminu. Ethylendiaminový derivát N,N-ethylenbis(stearamid) slouží jako tenzid v motorových palivech a olejích.
Další využití
- Ethylendiamin je možné použít jako rozpouštědlo; mísí se s polárními rozpouštědly a zlepšuje rozpustnost bílkovin jako jsou albumin a kasein.
- Jako inhibitor koroze v barvách a chladivech
- Ethylendiamindihydroiodid se používá jako zdroj jodu v krmivech pro zvířata.
- Na výrobu látek používaných ve vývojkách v barevné fotografii, pojiv, lepidel, aviváží a barev
Koordinační chemie
Ethylendiamin je často používaným bidentátním chelatačním ligandem používaným na přípravu komplexních sloučenin; ve vzorcích se uvádí pod zkratkou en. Salenové ligandy se připravují kondenzací ethylendiaminu salicylaldehydu, nebo derivátů těchto sloučenin, a některé z nich lze použít jako katalyzátory.
Podobné ligandy
Ligandy s podobnou strukturou jako ethylendiamin jsou například tetramethylethylendiamin (TMEDA) a tetraethylethylendiamin (TEEDA). K chirálním strukturním analogům ethylendiaminu patří mimo jiné 1,2-diaminopropan a trans-1,2-diaminocyklohexan.
Bezpečnost
Ethylendiamin, podobně jako amoniak a další nižší aminy, dráždí kůži a dýchací orgány. I při důkladném uzavření nádob, ve kterých je skladován, uvolňuje, zejména při vyšších teplotách, toxické a dráždivé páry, které ve vlhkém vzduchu tvoří vysoce dráždivou mlhu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethylenediamine na anglické Wikipedii.
- Ethylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001
- Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
- Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
- Carl L. Rollinson; John C. Bailar, Jr. Inorganic Syntheses. [s.l.]: [s.n.], 1946. ISBN 9780470132333. Kapitola Tris(ethylenediamine)chromium(III) Salts, s. 196–200.
- S. R. S. S. Kotti; C. Timmons; G. Li. Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry. Chemical Biology & Drug Design. 2006, s. 101–114. PMID 16492158.
- D. J. Hogan. Allergic contact dermatitis to ethylenediamine. A continuing problem. Dermatol Clin. 1990, s. 133–136. PMID 2137392.
- J. Zuidema. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient. Dermatol Clin. 1985-08-23, s. 134–140. PMID 3900925.
