Polyaminy

Polyaminy jsou organické sloučeniny s více než dvěma aminovými skupinami. Mohou být přírodní i umělé. Alifatické polyaminy jsou bezbarvé, hygroskopické a rozpustné ve vodě. Aromatické polyaminy jsou při běžných teplotách krystalické pevné látky.

Přírodní polyaminy

Nízkomolekulární polyaminy se nacházejí ve všech typech organismů. K nejběžnějším patří triamin spermidin a tetraamin spermin; tyto látky jsou svou strukturou podobné diaminům putrescinu a kadaverinu. Metabolismus polyaminů je řízen enzymem ornitindekarboxylázou.[1] Polyaminy se nacházejí ve vysokých koncentracích v mozcích savců.[2]

Syntetické polyaminy

Některé polyaminy se používají v průmyslu a v laboratořích. Mají využití jako aditiva do motorových paliv a jako reaktanty při výrobě epoxidových pryskyřic.[3] K syntetickým polyaminům mimo jiné patří:

  • Diethylentriamin, H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2. Od něj odvozený pentamethyldiethylentriamin se používá jako chelatační činidlo v organokovové chemii.
  • Triethylentetramin (H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2), tetraethylenpentamin (H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2), pentaethylenhexamin
  • Makrocyklické polyaminy: 1,4,7-triazacyklononan a cyklen ((NHCH2CH2)4).
  • Tris(2-aminoethyl)amin - rozvětvený polyamin; podobnou látkou je 1,1,1-tris(aminomethyl)ethan.
  • Tris(2-aminoethyl)amin
  • Cyklen
  • 1,4,7-triazacyklononan
  • 1,1,1-Tris(aminomethyl)ethan
  • Monomer polyethyleniminu

Polyethylenamin je polymer odvozený od aziridinu.

Biologické účinky

I když byl dobře popsán mechanismus regulace biosyntézy polyaminů, tak jsou jejich biologické funkce známy pouze z části. V amoniové kationtové formě se vážou na DNA. Rovněž spouštějí posun ribozomálního rámce během translace.[4]

Inhibice syntézy polyaminů způsobuje zpomalení nebo zastavení buněčného cyklu, který se může obnovit dodáním polyaminů z vnějšího zdroje. Většina eukaryotních buněk má na svých membránách polyaminový tranportní systém, který přenáší exogenní polyaminy dovnitř buňky. Tento systém je velmi aktivní u rychle se množících buněk a je cílem některých vyvíjených chemoterapeutik.[5]

Polyaminy, jako například NMDA receptory a AMPA receptory, slouží také jako modulátory iontových kanálů. Rovněž spouštějí odpověď kolicin E7 operonu a omezují funkci enzymů nutných k příjmu kolicinu E7, čímž přispívají k snadnějšímu přežití bakterií E. coli vytvářejících tuto látku.[6]

Polyaminy zvyšují propustnost hematoencefalické bariéry.[7]

Podílejí se také na řízení stárnutí rostlinných orgánů a proto bývají řazeny mezi rostlinné hormony.[8] Rovněž se účastní řízení programované buněčné smrti.[9]

Biosyntéza sperminu, spermidinu a theosperminu
Biosyntéza spermidinu a sperminu z putrescinu, Ado = 5'-adenosyl

Spermidin vzniká v organismech z putrescinu přes dekarboxylovaný S-adenosyl-L-methionin (SAM). Reakci katalyzuje enzym sperminsyntáza.

Spermin se tvoří ze spermidinu za přítomnosti sperminsyntázy.

Thermospermin (NH2-(CH2)3-NH-(CH2)3-NH-(CH2)4-NH2) je strukturní izomer sperminu, ze kterého vzniká působením theosperminsyntázy.[10]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polyamine na anglické Wikipedii.


  1. A. E. Pegg; P. P. McCann. Polyamine metabolism and function. American Journal of Physiology. 1982, s. 212–221. PMID 6814260.
  2. N. Seiler. Handbook of Neurochemistry. New York: Plenum Publishing, 1992. Kapitola Polyamines, s. 223–255.
  3. Stephen A. Lawrence. Amines: synthesis, properties and applications. [s.l.]: Cambridge University Press, 2004. Dostupné online. ISBN 978-0-521-78284-5. S. 64.
  4. C. Rato; S. R. Amirova; D. G. Bates; I. Stansfield; H. M. Wallace. Translational recoding as a feedback controller: systems approaches reveal polyamine-specific effects on the antizyme ribosomal frameshift. Nucleic Acids Research. 2011, s. 4587–4597. Dostupné online. PMID 21303766.
  5. C. Wang; J. G. Delcros; L. Cannon; Fanta Konate; Horacio Carias; John Biggerstaff; Richard Andrew Gardner. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine conjugates into cells containing active polyamine transporters. Journal of Medicinal Chemistry. 2003, s. 5129–5138. PMID 14613316.
  6. Yi-Hsuan Pan; Chen-Chung Liao. The critical roles of polyamines regulating ColE7 production and restricting ColE7 uptake of the colicin-producing Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry. 2006, s. 13083–13091. PMID 14613316.
  7. L. Zhang; H. K. Lee; T. H. Pruess; H. S. White; G. Bulaj. Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin. Journal of Medicinal Chemistry. 2009, s. 1514–1517. PMID 19236044.
  8. S. Pandey; S. A. Ranade; P. K. Nagar; N. Kumar. Role of polyamines and ethylene as modulators of plant senescence. Journal of Biosciences. 2000, s. 291–299. PMID 11022232.
  9. P. N. Moschou; K. A. Roubelakis-Angelakis. Polyamines and programmed cell death. Journal of Experimental Botany. 2013-11-11, s. 1285–1296. PMID 24218329.
  10. A. Takano; J. Kakehi; T. Takahashi. Thermospermine is not a minor polyamine in the plant kingdom. Plant Cell Physiology. 2012, s. 606–616. [851716 Dostupné online]. PMID 22366038.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.