Bromoxynil

Bromoxynil (systematický název 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril) je organická sloučenina, derivát benzenu obsahující dva atomy bromu (patří tedy mezi organobromidy), hydroxylovou a nitrilovou skupinu. Používá se jako herbicid, například pod značkami Brominal, Bromotril, Bronate, Buctril, Certrol B, Litarol, M&B 10064, Merit, Pardner, Sabre nebo Torch. Používá se pro likvidaci jednoletých plevelných listnatých dřevin. Je zvláště účinný pro ničení plevele v obilí, kukuřici, čiroku, cibuli, lnu, mátě, trávě a na neobdělávané půdě. Působí inhibicí fotosyntézy. Smrtelná dávka pro savce je 60 - 600 mg/kg, při dávkách nad 30 mg/kg byla u potkanů a králíků pozorována teratogenita. Mezi chronické účinky u člověka při expozici delší než 1 rok patří podle jednoho dokumentovaného případu ztráta hmotnosti, horečka, zvracení, bolest hlavy a problémy s močením.[2] Bromoxynil je klasifikován jako vysoce toxický a jako toxický pro reprodukci.

Bromoxynil
Strukturní vzorec bromoxynilu
Obecné
Systematický název	3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril
Triviální název	bromoxynil
Anglický název	Bromoxynil
Funkční vzorec	C6H2(CN)(OH)Br2
Sumární vzorec	C7H3Br2NO
Identifikace
Registrační číslo CAS	1689-84-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	216-882-7
Indexové číslo	608-006-00-0
PubChem	15531
SMILES	Brc1cc(C#N)cc(Br)c1O
InChI	1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H
Vlastnosti
Molární hmotnost	276,91 g/mol
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H361d H330 H301 H317 H410
R-věty	R25 R26 R43 R63 R50/53
S-věty	S1/2 S27/28 S36/37 S45 S63 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

V oblasti Velkých planin v Kanadě se široce používá k ochraně obilí. Průměrné hladiny v pitné vodě byly okolo 1 ng/dm³, ovšem v jednom případě bylo detekováno až 384 ng/dm³. Úrovně bromonyxilu byly konzistentně nižší než u několika dalších testovaných pesticidů a bylo zjištěno, že podléhají větší redukci ve vodě než u jiných testovaných látek.[3]

Bromoxynil se v půdě snadno rozkládá s poločasem okolo dvou týdnů. Perzistence se zvyšuje u půd s vyšším obsahem jílu nebo organické hmoty, což napovídá, že má tato sloučenina za uvedených situací sníženou biodostupnost pro mikroorganismy. Za aerobních podmínek v půdách nebo čistých kulturách si produkty degradace bromoxynilu často ponechávají původní bromové skupiny. U herbicidu a jednoho z jeho běžných degradačních produktů (kyselina 3,5-dibrom-4-hydroxybenzoová) se ukázalo, že podléhají metabolické reduktivní dehalogenaci mikroorganismy Desulfitobacterium chlororespirans.[4]