1-propanol

Propan-1-ol (též 1-propanol, n-propanol, 1-propylalkohol, n-propylalkohol, nebo jednoduše propanol či propylalkohol) je primární alkohol s chemickým vzorcem CH3CH2CH2OH. Je izomerem propan-2-olu (isopropylalkoholu). Používá se jako rozpouštědlo ve farmaceutickém průmyslu, do pryskyřic a celulózových esterů. V malých dávkách vzniká přirozeně při mnoha fermentačních procesech.

1-propanol

Strukturní vzorec 1-propanolu

Obecné
Systematický název Propan-1-ol
Triviální název Propanol
Ostatní názvy n-propanol, propylalkohol
Anglický název 1-Propanol
Německý název 1-Propanol
Funkční vzorec CH3CH2CH2OH
Sumární vzorec C3H8O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 71-23-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-746-9
Indexové číslo 603-003-00-0
SMILES CCCO
Vlastnosti
Molární hmotnost 60,1 g/mol
Teplota tání −126,5 °C
Teplota varu 97,1 °C (370,3 K)
Hustota 0,803 4 g/cm³ (kapalina)
Viskozita 1,938 cP (25 °C)
Disociační konstanta pKa (~16)
Rozpustnost ve vodě neomezená
Struktura
Dipólový moment 1,68 D
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H318 H336
R-věty R11, R41, R67
S-věty S2, S7, S16, S24, S26, S39
NFPA 704
3
1
Teplota vznícení 15 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické vlastnosti

1-propanol vykazuje normální chování primárního alkoholu. Proto ho lze převést na alkylhalogenidy. Například červený fosfor a jod tvoří n-propyljodid s 90% výtěžností, zatímco chlorid fosforečný s katalyzátorem chloridem zinečnatým dává 1-chlorpropan. Reakce s kyselinou octovou za přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru a podmínek Fischerovy esterifikace poskytuje propylacetát, kdežto flegmace propanolu s kyselinou mravenčí může poskytovat propylformát s výtěžností 65 %. Oxidace 1-propanolu dichromanem sodným a H2SO4 dává pouze 36% výtěžnost propionaldehydu a proto se pro tento typ reakce doporučují metody s vyšší výtěžností, za použití PCC nebo Swernovy oxidace. Oxidace kyselinou chromovou poskytuje kyselinu propionovou.

Příklad reakcí 1-propanolu

Příprava

1-propanol je hlavní složkou přiboudliny, vedlejšího produktu určitých aminokyselin při fermentaci brambor a obilí na ethanol. Toto ale není významným zdrojem propanolu.

1-propanol se vyrábí katalytickou hydrogenací propionaldehydu. Propionaldehyd se pak vyrábí oxosyntézou, hydroformylací ethenu oxidem uhelnatým a vodíkem za přítomnosti katalyzátoru, např. dikobaltoktakarbonylového nebo rhodiového komplexu.

(1) H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
(2) CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

Tradiční laboratorní příprava 1-propanolu spočívá v reakci n-propyljodidu s vlhkým oxidem stříbrným.

Historie

1-propanol byl objeven Chancelem v roce 1853 při frakční destilaci přiboudliny.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propan-1-ol na anglické Wikipedii.

  1. Propanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  1. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  2. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  3. Perkin, W. H.; Kipping, F. S. (1922). Organic Chemistry, London: W. & R. Chambers.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.