Naftalén

Molekula naftalénu sa skladá z dvoch spojených benzénových jadier. Podľa toho je klasifikovaný ako polyjadrový aromatický uhľovodík (PAH). Naftalén má tri rezonančné štruktúry a dva druhy rovnocenných vodíkov. Typ alfa sa nachádza v polohách 1, 4, 5 a 8, typ beta v polohách 2, 3, 6 a 7.

Na rozdiel od benzénu nie sú väzby medzi jednotlivými uhlíkmi rovnako dlhé. Väzba medzi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 meria 1,36 Å, väzby medzi ostatnými uhlíkmi sú dlhé 1,42 Å. Toto bolo overené rôntgenovou difrakciou a je to možné očakávať z rezonančných štruktúr, kde väzby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 sú dvojité v dvoch z troch štruktúr.

Rezonančné stavy naftalénu

Rovnako ako benzén poskytuje naftalén elektrofilné substitučné reakcie (S_EAr). Väčšina elektrofilných substitúcií prebieha pri miernejších podmienkach ako substitúcie na benzéne. Elektrofilné reakcie uprednostňujú substitúciu na alfa uhlíku (s výnimkou sulfonácie, vtedy je pomer alfa a beta substituentov približne rovnaký). Reaguje tiež s halogénderivátmi (v prítomnosti chloridu železitého, príp. hlinitého), pričom dochádza k naviazaniu alkylového zvyšku na naftalénové jadro (Friedel-Craftsova alkylácia). Alkylové skupiny môžu byť na naviazané aj reakciou s alkénmi a/alebo alkoholmi za katalýzy kyselinou sírovou, príp kys. fosforečnou.

Naftalén môže byť za vysokého tlaku hydrogenovaný na 1,2,3,4-tetrahydronaftalén, čo je látka používaná ako rozpúšťadlo a predávajúce sa pod názvom Tetralín. Ďalšou hydrogenovanou formou je Dekalín (tiež bicyklo[4.4.0]dekán, alebo cis-dekalín).

Produktom oxidácie naftalénu (laboratórne manganistanom draselným, príp. chrómanom draselným, priemyselne katalytickou oxidáciou kyslíkom za prítomnosti V₂O₅) sa získava anhydrid kyseliny ftalovej, ktorý sa používa pri výrobe plastov, farbív a organických rozpúšťadiel.

Najviac naftalénu sa vyrába z čiernouhoľného dechtu. V rokoch 1960–1990 sa naftalén získaval tiež pri frakčnej destilácii ropy. Naftalén je najhojnejšia samostatná zložka čiernouhoľného dechtu. Zloženie čiernouhoľného dechtu závisí na druhu uhlia, z ktorého sa získava. Obsah naftalénu je obvykle okolo 10 hmotnostných %. Pri priemyselnej výrobe (destilácii dechtu) sa získava olej, ktorý obsahuje až 50 hmotnostných %. Tento olej sa premýva kvapalným hydroxidom sodným, aby sa z neho odstránili kyslé zložky, predovšetkým fenoly, ďalej kyselinou sírovou pre odstránenie zásaditých zložiek. Ide o frakčnú destiláciu, pri ktorej je naftalén odizolovaný. Výsledkom celého procesu je 95 hmotnostných % surového naftalénu. Hlavnou vedľajšou zložkou (nečistotou) je tionaftalén. Naftalén získaný z ropy je obvykle čistejší než z čiernouhoľného dechtu. Pokiaľ nie je naftalén dostatočne čistý, môže sa dočistiť rekryštalizáciou v organických rozpúšťadlách.

Stopové množstvo naftalénu je produkované magnóliami a niektorými typmi vysokej zveri.

V domácnostiach sa naftalén najviac používal ako vykurovací prostriedok, alebo ako pevné guličky proti moľom. Naftalénové výpary zabíjajú larvy molí, ktoré ničia oblečenie. V minulosti bol naftalén tiež podávaný dobytku, aby zahubil rôzne parazitujúce červy.

Väčšie množstvo naftalénu sa používa ako surovina pre výrobu ďalších chemických látok, napríklad anhydridu kyseliny ftalovej, ktorý sa vyrába z o-xylénu a ten z naftalénu. Ďalšie deriváty naftalénu zahŕňajú sulfonované alkyl-naftalény (tenzidy) a karbaryly (insekticídy). Substituované naftalény v kombinácii s elektrón-donorovými funkčnými skupinami (alkoholy, amidy) alebo s elektrón-akceptornymi funkčnými skupinami (kyselina sírová) sú medziproduktami pri výrobe farbív. Hydrogénované formy naftalénu Tetralín a Dekalín sa používajú ako slabé organické rozpúšťadlá.

U ľudí vystavených väčšiemu množstvu naftalénu, môže dôjsť ku poškodeniu alebo zničeniu červených krviniek. Telo ich potom má nedostatok, menej než si dokáže nahradiť. Ľudia, hlavne deti, sa s naftalénom dostanú do styku pri používaní guličiek proti moľom alebo používaním deodorantov obsahujúcich naftalén. Príznaky tohoto stavu sú únava, nechutenstvo, nervozita a bledá pokožka. Vystavenie väčšiemu množstvu naftalénu sa prejavuje nutkaním na zvracanie, zvracaním, hnačkou, krvou v moči a žltačkou.

Chemický portál