Rozpúšťadlo
Rozpúšťadlo je tekutá fáza (kvapalina, plyn, alebo plazma), ktorá rozpúšťa pevnú, kvapalnú alebo plynnú látku za vzniku roztoku. Najbežnejšie rozpúšťadlo v každodennom živote je voda. Z ostatných bežne užívaných rozpúšťadiel sú to najmä organické rozpúšťadlá. Zvyčajne majú rozpúšťadlá nízku teplotu varu a ľahko sa odparujú, alebo môžu byť oddestilované, pričom zanechajú rozpustenú látku. Rozpúšťadlá by nemali reagovať s rozpustenými zlúčeninami, mali by byť inertné. Rozpúšťadlá môžu byť tiež použité na extrakciu rozpustených zložiek zo zmesi. Najbežnejším príkladom je príprava kávy alebo čaju pomocou horúcej vody. Rozpúšťadlá sú zvyčajne číre a bezfarebné kvapaliny a väčšina má charakteristický zápach. Koncentrácia roztoku je množstvo rozpustenej látky v určitom množstve rozpúšťadla. Rozpustnosť je najväčšie množstvo určitej látky, ktoré je možné rozpustiť v určitom rozpúšťadle za danej teploty.
Organické rozpúšťadlá sa využívajú najmä na chemické čistenie (napr. tetrachlóretylén), ako riedidlá do farieb (napr. toluén, terpentín), ako odlakovače na nechty, rozpúšťadlá pre lepidlá (acetón, metylacetát, etylacetát), na odstraňovanie škvŕn (hexán, petroléter), v čistiacich prostriedkoch, parfumoch (etanol) a v chemickej syntéze.
Polárnosť, rozpustnosť, miešateľnosť
Rozpúšťadlá a rozpúšťané látky rozdeľujeme na polárne (hydrofilné) a nepolárne (lipofilné). Polarita je merateľná ako dielektrická konštanta alebo dipólový moment zlúčeniny. Polárnosť rozpúšťadla rozhoduje o tom aké typy chemických zlúčenín dokáže rozpustiť a s akými inými rozpúšťadlami alebo kvapalnými zlúčeninami je miešateľné. Zvyčajne polárne rozpúšťadlá najlepšie rozpúšťajú polárne zlúčeniny a nepolárne rozpúšťadlá najlepšie rozpúšťajú nepolárne zlúčeniny - "Rovnaké sa rozpúšťa v rovnakom". Silne polárne zlúčeniny, napríklad anorganické soli (napr. kuchynská soľ) alebo cukry (napr. sacharóza) sa rozpúšťajú iba v silne polárnych rozpúšťadlách ako je voda a naopak. Výrazne nepolárne zlúčeniny ako oleje a vosky len v nepolárnych rozpúšťadlách ako je hexán. Obdobne voda nie je miešateľná s hexánom a aj keď sú dobre premiešané, rýchlo sa rozdelia do samostatných vrstiev.
Protické a aprotické rozpúšťadlá
Polárne rozpúšťadlá je možné ďalej rozdeliť na polárne protické a polárne aprotické rozpúšťadlá. Voda, etanol a kyselina octová sú príklady protických rozpúšťadiel. Polárnym aprotickým rozpúšťadlom je napríklad acetón. V organickej chémii pri nukleofilnej substitúcii preferujú aprotické rozpúšťadlá mechanizmus SN2 a protické rozpúšťadlá SN1 reakčný mechanizmus.
Teplota varu
Ďalšou dôležitou vlastnosťou rozpúšťadiel je ich teplota varu. Táto určuje rýchlosť vyparovania. Malé množstvá nízko vrúcich rozpúšťadiel ako dietyléter, dichlórmetán alebo acetón sa vyparia za pár sekúnd už za izbovej teploty, kým vyššie vrúce rozpúšťadlá ako voda alebo dimetylsulfoxid vyžadujú vyššie teploty, prúd vzduchu alebo vákuum, aby sa rýchlo odparili.
Voda je v tomto ohľade výnimočná, pretože väčšina zlúčenín s podobnou veľkosťou molekuly sa vyparuje pri veľmi nízkych teplotách. Táto výnimka je spôsobená kohéznosťou, teda, pri vyšších teplotách sa viacero molekúl zoskupí a vyparí sa ako celok, ktorý sa správa ako väčšia molekula.
Hustota
Väčšina organických rozpúšťadiel má menšiu hustotu ako voda, čo znamená, že sú ľahšie a vytvárajú oddelenú fázu na hladine vody. Dôležitou výnimkou sú mnohé halogénované rozpúšťadlá ako dichlórmetán alebo chloroform, ktoré klesnú na dno a voda ostane ako horná vrstva. Je dôležité na toto pamätať pri rozdeľovaní chemickej zlúčeniny medzi dvoma rozpúšťadlami v rozdeľovacom lieviku pri chemických syntézach.
Molekulové interakcie
Rozpúšťadlo interaguje rôznymi spôsobmi s rozpustenou látkou a tým stabilizuje roztok. Najbežnejšie z týchto interakcií sú pomerne slabé Van der Waalsove interakcie (indukované dipólové interakcie, silnejšie interakcie dipól-dipól a ešte silnejšie vodíkové väzby.
Tabuľka vlastností bežných rozpúšťadiel
Rozpúšťadlá sú zoskupené do skupín nepolárne, polárne aprotické a polárne protické a zoradené podľa rastúcej polárnosti. Polárnosť je udaná dielektrickou konštantou. Hustota nepolárnych rozpúšťadiel ktoré majú väčšiu hustotu ako voda je vyznačená hrubo.
Rozpúšťadlo | Chemický vzorec | Teplota varu | Relatívna permitivita (Použi tabuľky uvedené na konci článku, sú v angličtine) |
Hustota |
---|---|---|---|---|
Nepolárne rozpúšťadlá | ||||
Hexán | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | 69 °C | 2.0 | 0.655 g/ml |
Benzén | C6H6 | 80 °C | 2.3 | 0.879 g/ml |
Toluén | C6H5-CH3 | 111 °C | 2.4 | 0.867 g/ml |
Dietyléter | CH3CH2-O-CH2-CH3 | 35 °C | 4.3 | 0.713 g/ml |
Chloroform | CHCl3 | 61 °C | 4.8 | 1.498 g/ml |
Dichlórmetán | CH2Cl2 | 40 °C | 9.1 | 1.326 g/ml |
Polárne aprotické rozpúšťadlá | ||||
1,4-dioxán | /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-\ | 101 °C | 2.3 | 1.033 g/ml |
Etylacetát | CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 | 77 °C | 6.0 | 0.894 g/ml |
Tetrahydrofurán (THF) | /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-\ | 66 °C | 7.5 | 0.886 g/ml |
Acetón | CH3-C(=O)-CH3 | 56 °C | 21 | 0.786 g/ml |
Acetonitril (MeCN) | CH3-C≡N | 82 °C | 37 | 0.786 g/ml |
Dimetylformamid (DMF) | H-C(=O)N(CH3)2 | 153 °C | 38 | 0.944 g/ml |
Dimetylsulfoxid (DMSO) | CH3-S(=O)-CH3 | 189 °C | 47 | 1.092 g/ml |
Polárne protické rozpúšťadlá | ||||
Kyselina octová | CH3-C(=O)OH | 118 °C | 6.2 | 1.049 g/ml |
n-butanol | CH3-CH2-CH2-CH2-OH | 118 °C | 18 | 0.810 g/ml |
Izopropanol | CH3-CH(-OH)-CH3 | 82 °C | 18 | 0.785 g/ml |
Propan-1-ol | CH3-CH2-CH2-OH | 97 °C | 20 | 0.803 g/ml |
Etanol | CH3-CH2-OH | 79 °C | 24 | 0.789 g/ml |
Metanol | CH3-OH | 65 °C | 33 | 0.791 g/ml |
Kyselina mravčia | H-C(=O)OH | 100 °C | 58 | 1.21 g/ml |
Voda | H-O-H | 100 °C | 80 | 1.000 g/ml |
Externé odkazy
Chemický portál |
Odkazy na tabuľky rozpúšťadiel
- Tabuľka Vlastnosti bežných organických rozpúšťadiel (en)
- Tabuľka a text Prednáška z organickej chémie (en)
- Tabuľky Vlastnosti a toxicita organických rozpúšťadiel (en)
- Tabuľka miešateľnosti Phenomex tabuľka miešateľnosti rozpúšťadiel (obsahuje aj údaje o polárnosti)
- Tabuľka miešateľnosti GLS tabuľka miešateľnosti rozpúšťadiel (obsahuje dielektrické konštanty)