Benzotrifluorid
Benzotrifluorid (systematický název (trifluormethyl)benzen), také nazývaný trifluortoluen, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CF3. Používá se jako rozpouštědlo v organické chemii a také slouží k výrobě některých pesticidů a léčiv.[1]
| Benzotrifluorid | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (trifluormethyl)benzen |
| Ostatní názvy | trifluortoluen |
| Sumární vzorec | C7H5F3 |
| Vzhled | čirá bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 98-08-8 |
| PubChem | 7368 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F |
| InChI | 1/C7H5F3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 146,11 g/mol |
| Teplota tání | −29,05 °C (244,10 K) |
| Teplota varu | 103,46 °C (376,61 K) |
| Hustota | 1,19 g/cm3 (20 °C) |
| Index lomu | 1,414 86 (13 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | <0,1 g/100 ml |
| Bezpečnost | |
| Teplota vzplanutí | 12 °C (285 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava a výroba
Příprava
Pro laboratorní účely se benzotrifluorid připravuje reakcí arylhalogenidu s trifluorjodmethanem za přítomnosti mědi jako katalyzátoru:[2]
- C6H5X + CF3I → C6H5CF3 (X je I nebo Br).
Výroba
Průmyslová výroba benzotrifluoridu spočívá v reakci benzotrichloridu s fluorovodíkem za zvýšeného tlaku.[3]
- C6H5CCl3 + 3 HF → C6H5CF3 + 3 HCl
Použití
Méně toxická náhrada dichlormethanu
Trifluortoluen má podobné vlastnosti jako dichlormethan co se týče acylačních, tosylačních a silylačních reakcí.[4] Relativní permitivita dichlormethanu je 9,04, zatímco u trifluortoluenu činí 9,18, což naznačuje podobné rozpouštěcí vlastnosti. Dipólové momenty obou látek se liší výrazněji: 1,89 D u dichlormethanu a 2,86 D u benzotrifluoridu. Dichlormethan je vhodnější v případech, kdy má mít rozpouštědlo vyšší teplotu varu (trifluortoluen vře při 62 °C, dichlormethan při 40 °C).
Jako rozpouštědlo se trifluortoluen často používá při reakcích katalyzovaných Lewisovými kyselinami, jako jsou Friedelovy–Craftsovy reakce. Chlorid hlinitý, nejběžnější katalyzátor při těchto reakcích, reaguje s trifluortoluenem i při pokojové teplotě, zatímco chlorid zinečnatý nereaguje.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trifluorotoluene na anglické Wikipedii.
- Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.
- Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rn00653
- Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a11_349.
- Ogawa, Akiya; Curran, Dennis P. "Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents" Journal of Organic Chemistry 1997, volume 62, pp. 450-451. DOI:10.1021/jo9620324
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzotrifluorid na Wikimedia Commons