N-Methylethanolamin

N-Methylethanolamin (zkráceně NMEA) je aminoalkohol se vzorcem CH3NHCH2CH2OH. Jedná se o hořlavou a žíravou bezbarvou viskózní kapalinu.[3] Je meziproduktem při biosyntéze cholinu.

N-Methylethanolamin[1]

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2-(methylamino)ethan-1-ol
Ostatní názvy 2-methylaminoethanol
Sumární vzorec C3H9NO
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 109-83-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-710-0
PubChem 8016
ChEBI 21763
SMILES CNCCO
InChI 1/C3H9NO/c1-4-2-3-5/h4-5H,2-3H2,1H3
Číslo RTECS KL6650000
Vlastnosti
Molární hmotnost 75,110 g/mol
Teplota tání −4,5 °C (268,6 K)
Teplota varu 158,1 °C (431,2 K)
Hustota 0,935 g/cm3
Index lomu 1,439
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 mísitelný s ethanolem
Tlak páry 70 Pa (20 °C)
Bezpečnost

GHS05

GHS07
[2]
Nebezpečí[2]
H-věty H302 H312 H314
P-věty P280 P305+351+338 P310
Teplota vzplanutí 76 °C (349 K)
Teplota vznícení 350 °C (623 K)
Meze výbušnosti 1,6 až 19,8 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Jelikož má zároveň aminovou i hydroxylovou funkční skupinu, tak je využíván jako meziprodukt při syntéze dalších látek, jako jsou polymery a léčiva. Také se používá jako rozpouštědlo, například při zpracování zemního plynu, kde se používá společně s ethanolaminem a dimethylethanolaminem.

Výroba

N-Methylethanolamin se vyrábí reakcí ethylenoxidu s přebytkem methylaminu ve vodném roztoku. Přitom vzniká směs (1), který je produktem 1:1 adice, a následnou adicí dalšího ethylenoxidu, tedy 1:2 adicí, vznikajícího methyldiethanolaminu (MDEA) (2):

Za účelem navýšení výtěžku N-methylethanolaminu jsou reaktanty neustále přidávány do reaktoru a reagují s více než dvojnásobným přebytkem methylaminu.[4] Přebytek methylaminu a vody se následně odstraní a NMEA (s teplotou varu 158 °C) a MDEA (vroucí při 243 °C) se oddělí frakční destilací. Poly(methyl-ethanolamin) vznikající další adicí ethylenoxidu zůstává v destilační nádobě.

Vlastnosti

N-Methylethanolamin je čirá, bezbarvá, hygroskopická s aminovým zápachem, která je mísitelná s vodou a ethanolem v jakémkoliv poměru. Vodné roztoky reagují silně zásaditě (pH 13,6 při 100 g·dm−3 a 20 °C) a jsou tak žíravé. Tato látka je biologicky rozložitelná a vzhledem ke své mísitelnosti s vodou nemá bioakumulativní vlastnosti. NMEA není mutagenní, ale za přítomnosti dusitanů může, protože jde o sekundární amin, vytvářet karcinogenní nitrosaminy.

Použití

Podobně jako ostatní alkylalkanolaminy se N-methylethanolamin používá jako složka různých barev a nátěrů, kde usnadňuje rozpouštění dalších složek, jako jsou barviva, a také zde slouží jako stabilizátor.

Jako zásada N-methylaminoethanol vytváří s mastnými kyselinami neutrální soli, které se používají jako mýdla s dobrými emulgačními vlastnostmi, která mají využití v textilním průmyslu a kosmetice. Při bělení směsí bavlny a polyesterů se NMEA používá jako zjasňovač.[5]

Methylací N-methylaminoethanolu lze získat dimethylaminoethanol a cholin [(2-hydroxyethyl)-trimethylamoniumchlorid].

Při reakci N-methylaminoethanolu s mastnými kyselinami vznikají dlouhé molekuly N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amidů, které se používají jako neutrální tenzidy. Některé z nich rovněž mohou být použity k úpravě průtoku při zpracování těžkých ropných olejů.[6]

Katalytickou oxidací N-methylaminoethanolu vzniká neproteinogenní aminokyselina sarkosin.[7]

N-methylaminoethanol je stavebním prvkem při výrobě léčiv a také látek na ochranu plodin, objevuje se například v prvním kroku syntézy antihistaminka a antidepresiva mianserinu a neanalgetického léčiva nefopamu.[8]

Podobně jako lze připravit aziridin z aminoethanolu, je také možné připravit N-methylaziridin z N-methylaminoethanolu Wenkerovou syntézou. Tuto reakci lze provést pomocí esteru kyseliny sírové nebo nahrazením hydroxylové skupiny atomem chloru (například pomocí chloridu thionylu nebo kyseliny chlorsírové[9]) za vzniku N-methyl-2-chlorethylaminu a následného přidání silné zásady (čímž se zneutralizuje HCl) při vnitromolekulární nukleofilní substituci:

N-methylaminoethanol reaguje sesulfidem uhličitým za vzniku N-methyl-2-thiazolidinthionu.

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Methylethanolamine na anglické Wikipedii.

  1. Merck Index, 12th Edition, 6096.
  2. 2-(Methylamino)ethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  3. Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Ethanolamines and Propanolamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_001
  4. Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: Methyl Ethanolamines Technology Archivováno 6. 3. 2016 na Wayback Machine (PDF; 152 kB).
  5. The Dow Chemical Company: Alkyl Alkanolamines Archivováno 28. 1. 2018 na Wayback Machine, March 2003.
  6. Původce vynálezu: E.H. Specht, J.H. O’Mara. US. Patentový spis 30,238. 25 March 1980. Dostupné: <online>.
  7. US-Patent US 8,227,638, Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid, Inventor: F. Thalhammer, T. Gastner, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, 24. July 2012.
  8. A. Kleemann u. J. Engel, Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese, Patente, Anwendungen, 2. überarb. u. erw. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1982, ISBN 3-13-558402-X.
  9. J.H. Drese, The design, synthesis, and characterization of aminosilica adsorbants for CO2 capture from dilute sources (PDF; 5,3 MB), Ph.D. Thesis, Georgia Institute of Technology, Dezember 2010, S. 175.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.