Aziridin

Aziridin
	Strukturní vzorec aziridinu
	3D model molekuly aziridinu
Obecné
Systematický název	aziridin
Ostatní názvy	azacyklopropan, ethylenimin
Anglický název	Aziridine
Německý název	Aziridin
Sumární vzorec	C2H5N
Vzhled	bezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	151-56-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-793-9
Indexové číslo	613-001-00-1
SMILES	N1CC1
InChI	1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	43,07 g/mol
Teplota tání	−77,9 °C
Teplota varu	56 °C
Hustota	0,832 1 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	neomezená
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS06 ; GHS08 ; GHS09[1]; Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H350 H340 H330 H310 H300 H314 H411
R-věty	R45 R46 R11 R26/27/28 R34 R51/53
S-věty	S53 S45 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Aziridiny jsou organické sloučeniny obsahující aziridinovou funkční skupinu, tříčlenný heterocyklus s jednou aminoskupinou a dvěma methylenovými skupinami.[2][3] Výchozí sloučeninou je aziridin (též ethylenimin nebo azacyklopropan) se sumárním vzorcem C₂H₅N.

Struktura

Vazebné úhly v aziridinu jsou přibližně 60°, podstatně méně než je normální uhlovodíkový vazebný úhel 109,5°, proto je úhlové napětí srovnatelné s molekulami cyklopropanu a oxiranu. Vazby v takových sloučeninách lze vysvětlit na banánovém modelu vazeb. Aziridin je méně zásaditý než acyklické alifatické aminy, jeho pKa pro konjugované kyseliny je 7,9, a to díky posílenému s-charakteru volného elektronového páru dusíku. Úhlové napětí v aziridinu zvyšuje i bariéru k dusíkové inverzi. Výška této bariéry umožňuje izolaci samostatných invertomerů, například cis a trans invertomerů N-chlor-2-methylaziridinu.

Nebezpečí pro zdraví

Toxikologické vlastnosti určité aziridinové sloučeniny závisí na její struktuře a aktivitě, hlavní charakteristiky jsou však pro aziridiny společné. Jakožto elektrofily podléhají aziridiny otevírání kruhu endogenními nukleofily, například dusíkatými bázemi v párech DNA, což vede k potenciální mutagenitě.[4][5][6]

Expozice

Bylo hlášeno, že používání ochranných rukavic nezabránilo průchodu aziridinu. Je proto důležité, aby uživatelé kontrolovali dobu průchodu skrz rukavice a dávali zvlášť velký pozor, aby nedošlo ke kontaminaci při snímání rukavic.

Karcinogenita

IARC řadí aziridinové sloučeniny jako možné karcinogeny pro člověka (Skupina 2B).[7] Při kompletní evaluaci brala pracovní skupina IARC v úvahu, že aziridin je přímo účinkující alkylační činidlo, které je mutagenní na široké škále testovaných systémů a tvoří addukty DNA, které jsou promutagenní.

Dráždivost

Aziridiny dráždí sliznice (oči, nosní sliznici, dýchací soustavu) a kůži.

Senzibilizace

Aziridin při styku s kůží skrz ni rychle prochází. Způsobuje alergickou kontaktní dermatitidu a kopřivku. V dýchacím ústrojí vyvolává astma.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aziridine na anglické Wikipedii.

Aziridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
Epoxides and aziridines - A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp 6-33 Online article
L. Kanerva, H. Keskinen, P. Autio, T. Estlander, M. Tuppurainen, R. Jolanki Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener Clinical & Experimental Allergy 1995; 25 (5), 432–439.
Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L. Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine Med Lav. 2003;94(3):285-95.
Mapp CE, Agents, old and new, causing occupational asthma Occup. Environ. Med. 2001;58;354-60
IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man Volume 9 – Some Aziridines, N-, S- and O-Mustards and Selenium. publications.iarc.fr [online]. [cit. 2020-08-02]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Aziridin na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_9033-1] Aziridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

[3] Epoxides and aziridines - A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp 6-33 Online article

[4] L. Kanerva, H. Keskinen, P. Autio, T. Estlander, M. Tuppurainen, R. Jolanki Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener Clinical & Experimental Allergy 1995; 25 (5), 432–439.

[5] Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L. Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine Med Lav. 2003;94(3):285-95.

[6] Mapp CE, Agents, old and new, causing occupational asthma Occup. Environ. Med. 2001;58;354-60

[7] IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man Volume 9 – Some Aziridines, N-, S- and O-Mustards and Selenium. publications.iarc.fr [online]. [cit. 2020-08-02]. Dostupné online. (anglicky)