Kyselina p-kumarová

Kyselina p-kumarová ([parakumarová]) je organická sloučenina, hydroxyderivát kyseliny skořicové. Je jedním z izomerů kyseliny kumarové společně s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, které se liší pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru. p-Kumarová kyselina je ze všech tří izomerů v přírodě nejrozšířenější, existuje jako cis- a trans-izomer.

Kyselina p-kumarová

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název (2E)-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-enová kyselina
Anglický název p-Coumaric acid
Sumární vzorec C9H8O3
Vzhled krystalická pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 501-98-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 231-000-0
PubChem 637542
ChEBI 32374
SMILES C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
InChI 1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
Vlastnosti
Molární hmotnost 164,16 g/mol
Teplota tání 210–213 °C (483–486 K)
Rozpustnost ve vodě slabě rozpustná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustná v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustná v diethyletheru
Bezpečnost

GHS05

GHS06

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R36/37/38
S-věty S24/25
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

Kyselina p-kumarová se nachází v liáně Gnetum cleistostachyum.

V potravinách

Kyselinu p-kumarovou lze nalézt v nejrůznějších jedlých rostlinách jako jsou podzemnice olejná, rajče jedlé, mrkev obecná, bazalka a česnek. Vyskytuje se rovněž ve vínu, v octu.[2] a v zrnech ječmene.[3]

Kyselina p-kumarová se také nachází v pylu, odkud se dostává do medu.[4]

Deriváty

Glykosidy kyseliny p-kumarové se dají nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.[5]

Diestery kyseliny p-kumarové jsou součástí karnaubského vosku.

Biosyntéza

Kyselina p-kumarová je vytvářena z kyseliny skořicové působením P450-závislého enzymu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H):

  

Také vzniká z L-tyrosinu působením tyrosinové amoniaklyázy:

   + NH3 + H+

Biochemie

Kyselina p-kumarová je prekurzorem 4-ethylfenolu, který vytváří kvasinky Brettanomyces ve víně. Nejprve dojde k přeměně kyseliny na 4-vinylfenol za katalýzy enzymem cinamátdekarboxylázou.[6] 4-vinylfenol je následně působením vinylfenolreduktázy redukován na 4-ethylfenol.

Enzym cis-p-kumarát glukosyltransferáza využívá UDP-glukózu a cis-p-kumarát k tvorbě 4′-O-β-D-glukosyl-cis-p-kumarátu a UDP. Tento enzym patří mezi glykosyltransferázy, přesněji mezi hexosyltransferázy.[7]

V bachoru ovcí, které byly krmeny senem, se vyskytuje kyselina floretová, jež vzniká hydrogenací 2-propenového postranního řetězce kyseliny p-kumarové.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Coumaric acid na anglické Wikipedii.

  1. 4-Hydroxycinnamic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. CARRERO GÁLVEZ, Miguel; GARCÍA BARROSO, Carmelo; PÉREZ-BUSTAMANTE, Juan Antonio. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 1994, s. 29–31. DOI 10.1007/BF01192948. (anglicky)
  3. QUINDE-AXTELL, Zory; BAIK, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, s. 9978–9984. DOI 10.1021/jf060974w. PMID 17177530. (anglicky)
  4. MAO, W.; SCHULER, M. A.; BERENBAUM, M. R. Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2013, s. 8842–6. DOI 10.1073/pnas.1303884110. PMID 23630255. (anglicky)
  5. STRANDÅS, C.; KAMAL-ELDIN, A.; ANDERSSON, R.; ÅMAN, P. Phenolic glucosides in bread containing flaxseed. Food Chemistry. 2008, s. 997–999. DOI 10.1016/j.foodchem.2008.02.088. (anglicky)
  6. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol [online]. [cit. 2017-11-07]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-02-19. (anglicky)
  7. RASMUSSEN, Susanne; RUDOLPH, Hansjörg. Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: cis-p-coumaric acid-β-D-glucosyltransferase from sphagnum fallax. Phytochemistry. 1997, s. 449–453. DOI 10.1016/S0031-9422(97)00337-3. (anglicky)
  8. CHESSON, A.; STEWART, C. S.; WALLACE, R. J. Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria. Applied and Environmental Microbiology. 1982, s. 597–603. PMID 16346090. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.