4-ethylfenol
4-ethylfenol (zkráceně 4-EP) je organická sloučenina, derivát fenolu.
4-ethylfenol | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 4-ethylfenol |
Anglický název | 4-Ethylphenol |
Sumární vzorec | C8H10O |
Vzhled | bílá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 123-07-9 |
ChEBI | 49584 |
SMILES | Oc1ccc(cc1)CC |
InChI | 1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 122,16 g/mol |
Teplota tání | 42–45 °C (315–318 K) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
S-věty | S7/9 S26 S36/37/39 S45 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výskyt
Ve víně a pivu vzniká 4-ethylfenol činností kvasinek Brettanomyces. Pokud jeho koncentrace dosáhne smysly postřehnutelných hodnot (nad 140 µg/l), může vínu dodat různá aromata. V některých belgických pivních stylech je žádoucí vysoký obsah 4-EP; velmi vysoký obsah této látky ve vínu by jej však učinil nepitelným. Koncentrace 4-ethylfenolu je přímo úměrná koncentraci a aktivitě Brettanomyces a lze ji použít jako indikátor přítomnosti kvasinek. Mezi jednotlivými druhy Brettanomyces jsou významné rozdíly ve schopnosti produkovat 4-ethylfenol.
4-EP je také složkou kastorea, výměšku análních pachových žláz bobra evropského a bobra kanadského, který se používá na výrobu parfémů.
Biochemie
4-ethylfenol je biosyntetizován z kyseliny p-kumarové. Brettanomyces přeměňuje tuto kyselinu na 4-vinylfenol pomocí enzymu cinamát dekarboxylázy[2], 4-vinylfenol je následně vinylfenolreduktázou redukován na 4-ethylfenol. Kyselina kumarová se občas přidává do mikrobiologických médii, což umožňuje identifikovat přítomnost Brettanomyces podle zápachu.
Odkazy
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Ethylphenol na anglické Wikipedii.
- 4-Ethylphenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol. www.etslabs.com [online]. [cit. 07-11-2017]. Dostupné v archivu pořízeném dne 19-02-2008.