4-ethylfenol

4-ethylfenol (zkráceně 4-EP) je organická sloučenina, derivát fenolu.

4-ethylfenol

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 4-ethylfenol
Anglický název 4-Ethylphenol
Sumární vzorec C8H10O
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 123-07-9
ChEBI 49584
SMILES Oc1ccc(cc1)CC
InChI 1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 122,16 g/mol
Teplota tání 42–45 °C (315–318 K)
Bezpečnost

GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
S-věty S7/9 S26 S36/37/39 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

Ve víně a pivu vzniká 4-ethylfenol činností kvasinek Brettanomyces. Pokud jeho koncentrace dosáhne smysly postřehnutelných hodnot (nad 140 µg/l), může vínu dodat různá aromata. V některých belgických pivních stylech je žádoucí vysoký obsah 4-EP; velmi vysoký obsah této látky ve vínu by jej však učinil nepitelným. Koncentrace 4-ethylfenolu je přímo úměrná koncentraci a aktivitě Brettanomyces a lze ji použít jako indikátor přítomnosti kvasinek. Mezi jednotlivými druhy Brettanomyces jsou významné rozdíly ve schopnosti produkovat 4-ethylfenol.

4-EP je také složkou kastorea, výměšku análních pachových žláz bobra evropského a bobra kanadského, který se používá na výrobu parfémů.

Biochemie

4-ethylfenol je biosyntetizován z kyseliny p-kumarové. Brettanomyces přeměňuje tuto kyselinu na 4-vinylfenol pomocí enzymu cinamát dekarboxylázy[2], 4-vinylfenol je následně vinylfenolreduktázou redukován na 4-ethylfenol. Kyselina kumarová se občas přidává do mikrobiologických médii, což umožňuje identifikovat přítomnost Brettanomyces podle zápachu.

Přeměna kyseliny p-kumarové na 4-ethylfenol u kvasinek Brettanomyces

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Ethylphenol na anglické Wikipedii.

  1. 4-Ethylphenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol. www.etslabs.com [online]. [cit. 07-11-2017]. Dostupné v archivu pořízeném dne 19-02-2008.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.