4-vinylfenol

4-Vinylfenol je organická sloučenina, derivát fenolu, který se nachází ve víně a v pivu. Vytváří se působením kvasinky Brettanomyces. Ve víně může reagovat s látkami jako jsou antokyanidiny za vzniku nových sloučenin.[2] V bílých vínech se více vyskytují vinylfenoly (4-vinylfenol 70–1150 μg/l, 4-vinylguajakol 10–490 μg/l), zatímco u červených vín převažují odpovídající ethylfenoly.[3]

4-vinylfenol

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 4-ethenylfenol
Ostatní názvy p-vinylfenol, p-hydroxystyren
Anglický název 4-Vinylphenol
Sumární vzorec C8H8O
Identifikace
Registrační číslo CAS 2628-17-3
PubChem 62453
SMILES C=CC1=CC=C(C=C1)O
InChI 1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 120,15 g/mol
Bezpečnost

GHS05

GHS06

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Biochemie
Přeměna kyseliny p-kumarové na 4-ethylfenol přes 4-vinylfenol kvasinkou Brettanomyces

4-Ethylfenol vzniká z kyseliny p-kumarové, přičemž meziproduktem je 4-vinylfenol. Brettanomyces přeměňuje kyselinu p-kumarovou na 4-vinylfenol enzymem cinamát dekarboxylázou.[4] 4-vinylfenol je následně redukován na 4-ethylfenol enzymem vinylfenolreduktázou.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylphenol na anglické Wikipedii.

  1. 4-Vinylphenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Structure of new anthocyanin-derived wine pigments. Hélène Fulcrand, Paulo-Jorge Cameira dos Santos, Pascale Sarni-Manchado, Véronique Cheynier and Jean Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, pages 735-739
  3. Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = Volatil phenolic compounds of wine. Rapp A. and Versini G., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, vol. 92, no2, pages 42-48 (německy)
  4. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol. www.etslabs.com [online]. [cit. 07-11-2017]. Dostupné v archivu pořízeném dne 19-02-2008.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.